有機化學（簡體書）

《臨沂大學優秀校本教材：有機化學》各章節較詳細地分析了有機化合物的結構特徵，介紹了各類官能團的典型反應和機理，突出結構和性質的依存關係，注重有機化合物結構及反應的類比、串聯和歸納，有利於學生一體化地掌握知識系列。強化知識的橫向聯繫是全面發展人才的培養需要，教材的編寫以“反映學科前沿、突出能力培養、融入人文教育、體現創新特色”為理念，融科學性、趣味性、求新性為一體，增編了“知識鏈接”欄目，旨在開闊學生視野，體現科學進步與可持續發展的辯證關係，也使教材內容更加厚重。《臨沂大學優秀校本教材：有機化學》設計了“問題與討論”欄目，將一些核心知識與概念予以設問，學生需通過實踐、思考、總結、提煉方可做答，充分體現了研究型教與學的特色，一改以往被動的學習與思維方式。章後編排了豐富的練習題，其中有些是近年高校的考研試題，俾加深對相關章節內容的理解與掌握，加強知識運用的靈活性，提高學生的解題技巧，培養學生較強的設問和解惑能力。

《臨沂大學優秀校本教材:有機化學》以“整體優化”、“內容更新”為基準，本著“提純經典、涉足前沿、注重基礎、強化實踐、貼近生活”的原則，在知識體系構架上按官能團分類化合物，涵蓋了各類有機化合物的命名、結構、性質、制備、反應機理知識模塊。整個內容力求體系完整、層次清晰、論述有據、突出實用、深入淺出、前后呼應。以適應創新應用型人才地培養目標。

君子務本，本立而道生——《臨沂大學優秀校本教材》總序
前言
第一章 緒論
1.1 有機化合物及有機化學
1.2 有機化學發展史
1.3 共價鍵的基本屬性和有機反應類型
1.4 有機化學研究的主要內容和有機化合物研究的一般步驟
1.5 有機化合物的分類

第二章 烷烴
2.1 烷烴的同系列及同分異構現象
2.2 烷烴分子的結構
2.3 烷烴分子的命名
2.4 烷烴分子的構象
2.5 烷烴的性質
2.6 烷烴的鹵代反應歷程
2.7 烷烴的來源和製備

第三章 單烯烴
3.1 烯烴分子的結構
3.2 烯烴的同系列和同分異構現象
3.3 單烯烴的命名
3.4 烯烴的性質
3.5 誘導效應
3.6 烯烴的親電加成反應歷程和馬爾科夫尼可夫規則
3.7 烯烴的製備

第四章 炔烴與二烯烴
4.1 炔烴
4.2 二烯烴

第五章 脂環烴
5.1 脂環烴的分類、異構及命名
5.2 脂環烴的性質
5.3 脂環烴的結構與穩定性
5.4 多環烴

第六章 芳烴
6.1 苯的發現及凱庫勒結構
6.2 苯衍生物的命名
6.3 苯及其衍生物的物理性質
6.4 苯及其衍生物的化學性質
6.5 稠環芳烴
6.6 非苯芳烴

第七章 對映異構
7.1 平面偏振光和物質的旋光性
7.2 手性
7.3 含有一個手性碳原子化合物的對映異構
7.4 含有兩個手性碳原子的開鏈化合物的立體異構
7.5 環狀化合物的立體異構
7.6 不合手性碳原子化合物的對映異構
7.7 外消旋體的拆分
7.8 化學反應中的立體化學

第八章 鹵代烴
8.1 鹵代烴的分類和命名
8.2 鹵代烴的性質
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應歷程
8.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴的結構以及親核取代反應活性
8.5 鹵代烴的制法
……
第九章 測定有機物結構的現代物理方法
第十章 醇、酚、醚
第十一章 醛、酮
第十二章 羧酸
第十三章 羚酸衍生物
第十四章 有機含氮化合物
第十五章 周環反應
第十六章 雜環化合物
第十七章 糖類
第十八章 氨基酸、蛋白質和核酸

這種鹵代烴的消除活性也比較高。
（2）鹵素種類
當烴基相同，而鹵素種類不同時，消除反應的活性順序為：
RI>RBr>RCl
不管是E1機理，還是E2機理，鹵原子總是帶著電子對離開中心碳原子，所以有較好離去基團的碘代烴，其消除活性最高。
（3）堿試劑
只有E2反應與試劑的堿性強弱、濃度高低有關，高濃度的強堿試劑可提高E2反應的速度。E1反應不受試劑的堿性和濃度的直接影響。
（4）溶劑
E1反應中C—X鍵的解離受溶劑的影響比較明顯，極性較大的溶劑可提高El反應的速度，而對E2反應是不利的。
鹵代烴的消除反應在機理的選擇上主要受以上諸因素的影響。從鹵代烴的結構看，叔鹵代烴傾向于E1機理，伯鹵代烴傾向于E2機理，仲鹵代烴居中，但比較傾向于E2；高濃度的強堿有利于E2，而較低濃度的弱堿則有利于E1；高極性溶劑有利于E1，低極性溶劑有利于E2。改變反應條件，可使某種鹵代烴的消除由一種機理轉向另一種機理。
3.消除反應的取向
當消除反應可能生成兩種烯烴異構體時，究竟哪一個異構體占優勢呢？這就涉及消除反應的取向問題，消除反應的取向與反應歷程有關。
在E1歷程中，離去基團離去生成碳正離子的一步是決定反應速率的步驟，第二步C—H鍵的斷裂是決定反應取向的步驟。第二步所需的活化能比第一步小，且與產物烯的相對穩定性有關，產物的組成粗略地反映了烯的相對穩定性，見圖10一3。雙鍵上含烷基最多的烯烴其共軛效應最強，穩定性大，位能低，其對應的第二步反應的過渡態的位能也較低，反應活化能較小（如圖10—38曲線所示），反應速率較快，因而在產物中所占的比例也較大，于是在產物中以扎依采夫烯為主，所以E1反應的擇向遵守扎依采夫規律。
E2反應的擇向與其過渡態緊密相關，在E2反應中，過渡態已具有雙鍵性質，因此在產物中可使烯烴穩定的因素也應使其相應的過渡態穩定，如下列過渡態（Ⅰ）比過渡態（Ⅱ）有較大的超共軛效應，過渡態（Ⅰ）就較穩定，形成時所需的活化能小。因此，E2反應主要生成碳一碳雙鍵上烷基取代較多的扎依采夫烯烴，例如，2—溴戊烷脫溴化氫生成的2—戊烯比1—戊烯多。