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現代有機反應:碳.氮鍵的生成反應2(第9卷)(簡體書)
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商品簡介

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目次

書摘/試閱

《現代有機反應:碳-氮鍵的生成反應2(第9卷)》是《現代有機反應》第二卷《碳-氮鍵的生成反應》的補充與延伸,書中精選了第二卷之外的一些重要的碳-氮鍵的生成反應。對每一種反應都詳細介紹了其歷史背景、反應機理、應用範圍和限制,著重引入了近年的研究新進展,並精選了在天然產物全合成中的應用以及5個左右代表性反應實例,參考文獻涵蓋了較權威的和新的文獻。可以作為有機化學及相關專業的本科生、研究生,以及相關領域工作人員的學習與參考用書。.
《現代有機反應(第9卷):碳-氮鍵的生成反應2》可以作為有機化學及相關專業的本科生、研究生,以及相關領域工作人員的學習與參考用書。
許多重要的有機反應被贊譽為有機化學學科發展路途上的里程碑,因為它們的發現、建立、拓展和完善帶動著有機化學概念上的飛躍、理論上的建樹、方法上的創新和應用上的突破。正如我們所熟知的 Grignard 反應(1912)、Diels-Alder反應(1950)、Wittig反應(1979)、不對稱催化氫化和氧化反應(2001)、烯烴復分解反應(2005) 和鈀催化的交叉偶聯反應(2010)等等,就是因為對有機化學的突出貢獻而先后獲得了諾貝爾化學獎的殊榮。
與有機反應相關的專著和工具書很多,從簡潔的人名反應到系統而詳細的大全巨著。其中,“Organic Reactions”(John Wiley & Sons, Inc.)堪稱是經典之作。它自 1942年出版以來,至今已經有76卷問世。而1991年由B.M.Trost主編的“Comprehensive Organic Synthesis”是一套九卷的大型工具書,以10400頁的版面幾乎將當代已知的重要有機反應類型涵蓋殆盡。此外,還有一些重要的國際期刊及時地對各種有機反應的最新研究進展進行綜述。這些文獻資料浩如煙海,是一筆非常寶貴的財富。在國內,隨著有機化學研究的深入及相關化學工業的飛速發展,全面了解和掌握有機反應的需求與日俱增。在此契機下,編寫一套有特色的《現代有機反應》叢書,對各種有機反應進行系統地介紹是一種適時而出的舉措。本叢書的第1~5卷已于2008年底出版發行,周維善院士和胡宏紋院士欣然為之作序。在廣大熱心讀者的鼓勵下,我們又完成了叢書第6~10卷的編撰,適時地奉獻給熱愛本叢書的讀者。
叢書第6~10卷傳承了前五卷的寫作特點與特色。在編著方式上注重完整性和系統性,以有限的篇幅概述了每種反應的歷史背景、反應機理和應用范圍。在撰寫風格上強調各反應的最新進展和它們在有機合成中的應用,提供了多個代表性的操作實例并介紹了它們在天然產物合成中的巧妙應用。叢書第6~10卷共有1954頁和226萬字,涵蓋了45個重要的有機反應、4760個精心制作的圖片和反應式、以及6853條權威和新穎的參考文獻。作者衷心地希望能夠幫助讀者快捷而準確地對各個反應產生全方位的認識,力求滿足讀者在不同層次上的特別需求。我們很高興地接受了幾位研究生的建議,選擇了一組“路”的圖片作為第6~10卷的封面。祈望本叢書就像是一條條便捷的路徑,引導讀者進入感興趣的領域去探索。
叢書第6~10卷的編撰工作匯聚了來自國內外23所高校和企業的45位專家學者的熱情和智慧。在此我們由衷地感謝所有的作者,正是大家的辛勤工作才保證了本叢書的順利出版,更得益于各位的淵博知識才使得本叢書豐富而多彩。尤其需要感謝王歆燕副教授,她身兼本叢書的作者和主編秘書雙重角色,不僅完成了繁重的寫作和煩瑣的聯絡事務,還完成了書中全部圖片和反應式的制作工作。這些看似平凡簡單的工作,卻是叢書如期出版不可或缺的一個重要環節。本叢書的編撰工作被列為“北京市有機化學重點學科”建設項目,并獲得學科建設經費(XK100030514)的資助,在此一并表示感謝。
非常遺憾的是,在本叢書即將交稿之際周維善先生仙逝了,給我們留下了永遠的懷念。時間一去不返,我們后輩應該更加勤勉和努力。最后,值此機會謹祝胡宏紋先生身體健康!
胡躍飛
清華大學化學系教授
林國強
中國科學院院士
中國科學院上海有機化學研究所研究員
2012年10月
比吉內利反應
(Biginelli Reaction)
王朝暉 姚其正*
中國藥科大學藥學院
南京210009

疊氮化合物和炔烴的環加成反應
(Cycloaddition of Azide and Alkyne)
胡躍飛
清華大學化學系
北京100084

漢棲二氫吡啶合成反應
(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)
王存德
揚州大學化學化工學院
揚州225002

歐弗曼重排反應
(Overman Rearrangement)
王 竝
復旦大學化學系
上海200433

施陶丁格環加成反應
(Staudinger Cycloaddition)
許家喜
北京化工大學理學院
北京 100029


呱嗪類化合物的合成
(Synthesis of Piperazine Derivatives)
李潤濤
北京大學藥學院
北京 100083

喹啉和異喹啉的合成
(Synthesis of Quinolines and Isoquinolines)
王歆燕
清華大學化學系
北京100084

福爾布呂根糖苷化反應
(Vorbrüggen Glycosylation Reaction)
姚其正 王朝暉
中國藥科大學藥學院
南京 210009

溫克爾氮雜環丙烷合成
(Wenker Aziridine Synthesis)
許家喜
北京化工大學理學院
北京 100029
索引.


6 1,4—二氫吡啶芳構化反應
1,4—二氫吡啶很容易通過氧化芳構化脫去一分子氫生成多取代吡啶化合物。如式77所示:在氧化芳構化中,1,4—二氫吡啶中的4—芐基或仲、叔烴基取代基有時也會離去形成4—位未取代的多取代吡啶化合物。
6.1 氧化劑直接氧化的芳構化反應
使用氧化劑直接氧化1,4—二氫吡啶化合物,是芳構化反應生成多取代吡啶化合物的傳統方法。常用的金屬錳氧化劑包括:KMnO4、MnO2和MnO2/蒙脫土等。2006年,Bagley等人報道:在微波輻射條件下,使用二氧化錳可以幾乎定量地將1,4—二氫吡啶芳構化成為多取代吡啶產物。Heravi等人報道:使用HZSM—5型分子篩負載的MnO2為氧化劑可以方便地將一系列1,4—二氫吡啶芳構化成為相應的吡啶產物。如果將MnO2直接加入到脂肪或芳香醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸銨的水溶液中一起回流,可以經“一鍋法”得到芳構化的吡啶產物。
硝酸、硝酸鹽和亞硝酸鹽也常用作芳構化反應的氧化劑。硝酸是一個具有氧化性的質子酸,和硫酸形成混酸能夠有效地將1,4—二氫吡啶化合物芳構化成為相應的吡啶化合物。硝酸鹽是一類重要的氧化性鹽,在極性溶劑中硝酸根表現出比較強的氧化能力。在乙酸溶液中,硝酸鈉就能夠有效地將2,6—二甲基,1,4—二氫吡啶—3,5—二羧酸甲酯芳構化成相應的多取代吡啶產物。在二氯甲烷溶液中或者在微波輔助的無溶劑條件下,硝酸鐵、瓷土負載的硝酸鐵、銅混合物和分子篩HZSM—5固載的硝酸鐵(Zeofen)都是優秀的芳構化試劑。在醋酸溶液中,高氯酸鐵也能夠有效地使1,4—二氫吡啶發生芳構化反應。2007年,Heravi等人報道:使用斜發沸石協同Fe(NO3)3—9H2O(Clinofen)進行的芳構化反應可以在1~2min內完成。Cu(NO3)2、Ni(NO3)2、Zr(NO3)4、Bi(NO3)3、TI(NO3)3、硝酸脲、BiCl3/HZSM—5沸石等也是很好的芳構化試劑。有人發現:亞硝酸鈉的芳構化司以在催化量的酸性硅膠存在下得到提高。
其它在有機合成反應中常使用的氧化劑,例如:Pb(OAc)4【15 71、RuCl3【15 81、硝酸鈰銨、Mn(OAc)3、過硫酸鈷、SeO2、SiO2/P2O5—SeO2、氯鉻酸2,6—二羧基吡啶、CrO3、TPCD、氯鉻酸2,6—二羧基吡啶(2,6—DCPCC)等也常用于該目的。

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