有機化學(第三版)（簡體書）

本教材仍然保持上一版的編寫風格，上篇為有機化學的基本概念與理論，下篇為各類有機化合物。
上篇介紹有機化合物的分類、命名、合成技術和光譜鑒定，重點闡述價鍵理論、分子軌道理論、立體化學原理及電子效應。下篇結合上篇的理論，詳盡介紹了脂肪烴和脂環烴、鹵代烴、芳烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、元素有機化合物等典型化合物的結構、性質及制備方法。并在此基礎上介紹了有機化學在材料、生命科學等領域的應用和發展。
本書可作為高等院校化工類、材料類、冶金類、輕工類、紡織類以及相關專業教材。同時也可供化學、化工領域有關科技人員參考。

錢旭紅，華東理工大學，校長，院士。主要研究方向包括：是生物有機化學，化學生物技術與工程，其研究工作主要體現在用作農藥先導、熒光傳感器、抗癌先導、人工核酸酶、細胞激活劑的芳香雜環分子設計、合成、構效關系及生物應用。

上篇 有機化學的基本概念與理論
導論2
0.1有機化學發展史2
0.2有機化合物的特點4
0.3現代有機合成手段5
0.4有機化合物的結構表征手段6
0.4.1光分析法7
0.4.2色譜法7
0.4.3其他儀器分析方法7
0.5有機化合物分類7
習題9
第1章各類有機化合物的命名10
1.1有機化合物的系統命名和分類10
1.2脂肪烴的命名11
1.2.1烷烴11 上篇 有機化學的基本概念與理論
導論2
0.1有機化學發展史2
0.2有機化合物的特點4
0.3現代有機合成手段5
0.4有機化合物的結構表征手段6
0.4.1光分析法7
0.4.2色譜法7
0.4.3其他儀器分析方法7
0.5有機化合物分類7
習題9
第1章各類有機化合物的命名10
1.1有機化合物的系統命名和分類10
1.2脂肪烴的命名11
1.2.1烷烴11
1.2.2烯烴13
1.2.3炔烴15
1.3脂環烴的命名15
1.3.1環烷烴15
1.3.2環烯烴16
1.3.3橋環和螺環化合物16
1.4鹵代烴的命名17
1.5芳烴的命名17
1.5.1單環芳烴17
1.5.2多環芳烴18
1.5.3稠環芳烴19
1.6含氧化合物的命名19
1.6.1醇19
1.6.2酚20
1.6.3醚21
1.6.4醛和酮21
1.6.5羧酸及其衍生物22
1.7含氮化合物的命名23
1.7.1硝基化合物和胺23
1.7.2重氮和偶氮化合物24
1.8雜環芳烴的命名24
習題25
第2章共價鍵與分子結構29
2.1共價鍵與分子軌道29
2.1.1有機結構理論29
2.1.2共價鍵30
2.1.3價鍵理論30
2.1.4分子軌道理論31
2.2共價鍵的屬性及其斷裂行為33
2.2.1鍵長33
2.2.2鍵角33
2.2.3鍵能34
2.2.4鍵的極性和元素的電負性——分子的偶極矩34
2.2.5共價鍵的斷裂——均裂與異裂35
2.3軌道雜化與分子結構35
2.3.1sp3雜化甲烷36
2.3.2sp2雜化乙烯苯37
2.3.3sp雜化乙炔38
2.3.4sp3、sp2和sp的比較39
2.3.5反應活潑中間體與雜化軌道40
2.4電子效應41
2.4.1σ鍵誘導效應（Ⅰ效應）41
2.4.2π鍵誘導效應（E效應）42
2.4.3共軛與超共軛效應42
2.5共振論43
習題46
第3章立體結構化學48
3.1構象異構48
3.2構型異構51
3.2.1順反異構51
3.2.2手性異構51
3.3對映異構52
3.3.1含有一個手性碳原子化合物的對映異構52
3.3.2含有多個手性碳原子化合物的立體異構53
3.4構型的表示法、構型的確定和構型的標記55
3.4.1構型的表示法55
3.4.2構型的確定55
3.4.3構型的標記56
3.5旋光性和比旋光度58
3.5.1旋光性58
3.5.2比旋光度59
3.6外消旋體的拆分60
3.7手性合成（不對稱合成）61
3.8不含手性碳原子化合物的對映異構62
3.9含有其他手性原子化合物的對映異構62
3.10環狀化合物的立體異構62
習題63
第4章一般有機化學反應機理65
4.1基元反應與反應機理65
4.1.1化學反應65
4.1.2反應熱和活化能66
4.2活潑中間體與過渡態結構68
4.2.1過渡態與活潑中間體68
4.2.2碳自由基69
4.2.3碳正離子70
4.2.4碳負離子71
4.2.5鍵的極性與反應形式71
4.2.6過渡態結構72
4.3自由基反應機理73
4.3.1自由基取代反應73
4.3.2自由基加成反應73
4.4親電反應機理75
4.4.1親電加成反應75
4.4.2親電取代反應79
4.5親核反應機理86
4.5.1親核加成反應86
4.5.2親核取代91
4.6消除反應機理97
4.6.1消除反應97
4.6.2消除加成反應101
4.6.3加成消除反應102
4.7氧化還原反應機理103
4.7.1還原反應104
4.7.2氧化反應105
4.8周環反應機理107
4.8.1周環反應分類107
4.8.2周環反應特點108
4.8.3分子軌道對稱守恒原理109
4.8.4環加成反應110
4.8.5σ遷移反應111
習題112
第5章現代光譜技術118
5.1紅外光譜118
5.2紫外光譜121
5.3核磁共振譜122
5.4質譜127
5.5波譜綜合解析128
習題131
下篇 各類有機化合物
第6章脂肪烴和脂環烴134
6.1烷烴134
6.1.1烷烴的物理性質134
6.1.2烷烴的化學性質136
6.2烯烴138
6.2.1烯烴的物理性質138
6.2.2烯烴的化學性質138
6.3共軛二烯烴146
6.3.1共軛二烯烴的結構與穩定性146
6.3.2共軛二烯烴的性質148
6.4炔烴151
6.4.1炔烴的物理性質151
6.4.2炔烴的化學性質152
6.5聚合反應和合成橡膠155
6.5.1烯烴的聚合156
6.5.2二烯烴的聚合和合成橡膠157
6.6脂環烴158
6.6.1環烷烴的結構158
6.6.2取代環己烷的構象和立體異構160
6.6.3環烷烴的物理性質161
6.6.4環烷烴的反應161
6.7脂肪烴和脂環烴的制備及典型化合物介紹162
6.7.1以石油和天然氣為原料制取烷烴和烯烴162
6.7.2烷烴、烯烴的其他制法163
6.7.3炔烴的制法163
6.7.4環烷烴的制法164
6.7.5典型化合物介紹164
習題166
第7章鹵代烴169
7.1鹵代烴的物理性質169
7.2鹵代烴的化學性質170
7.2.1親核取代反應（反應機理見第4章親核取代）170
7.2.2消除反應（反應機理見第4章消除反應）171
7.2.3與金屬反應172
7.3影響鹵代烴親核取代反應活性的因素173
7.3.1烴基結構的影響173
7.3.2親核試劑的影響176
7.3.3離去基團的影響176
7.3.4溶劑的影響177
7.4影響鹵代烴消除反應的因素177
7.5取代反應與消除反應的競爭179
7.6有機氟化合物179
7.6.1有機氟化合物的命名180
7.6.2有機氟化合物的制備181
7.6.3氟里昂與臭氧層耗損182
7.6.4含氟高分子材料183
7.7鹵代烴的制備及典型化合物介紹185
習題188
第8章芳烴191
8.1單環芳烴192
8.1.1苯的結構192
8.1.2單環芳烴的物理性質194
8.1.3單環芳烴的化學性質195
8.1.4苯環上親電取代反應的定位規則196
8.1.5單環芳烴的來源和制法202
8.2多環芳烴和非苯芳烴203
8.2.1聯苯及其衍生物204
8.2.2多苯代脂烴204
8.2.3稠環芳烴205
8.3非苯芳烴213
8.3.1環多烯的分子軌道和休克爾規則213
8.3.2環丙烯正離子214
8.3.3環戊二烯負離子215
8.3.4環庚三烯正離子215
8.3.5輪烯215
8.3.6足球烯216
習題219
第9章雜環化合物221
9.1雜環化合物的結構與芳香性222
9.1.1五元雜環的芳香性222
9.1.2六元雜環的芳香性223
9.2三元雜環化合物224
9.3四元雜環化合物225
9.4五元雜環化合物226
9.4.1呋喃226
9.4.2糠醛227
9.4.3噻吩228
9.4.4吡咯229
9.4.5吲哚230
9.4.6靛藍231
9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物232
9.5六元雜環化合物233
9.5.1吡啶233
9.5.2喹啉和異喹啉235
9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物236
習題240
第10章含氧化合物242
10.1醇243
10.1.1醇的結構243
10.1.2醇的物理性質244
10.1.3醇的化學性質245
10.2酚251
10.2.1酚的結構251
10.2.2酚的物理性質251
10.2.3酚的化學性質252
10.3醚256
10.3.1醚的結構256
10.3.2醚的物理性質256
10.3.3醚的化學性質257
10.3.4環醚258
10.3.5冠醚260
10.4硫醇和硫醚260
10.4.1硫醇260
10.4.2硫醚261
10.5醇、酚、醚的制備及典型化合物介紹262
10.5.1醇的制備262
10.5.2酚的制備263
10.5.3醚的制備264
10.5.4環醚的制備264
10.5.5典型化合物介紹265
10.6醛和酮266
10.6.1醛、酮的結構266
10.6.2醛、酮的物理性質267
10.6.3醛、酮的化學性質267
10.7羧酸及其衍生物274
10.7.1羧酸274
10.7.2羥基酸278
10.7.3羧酸衍生物279
10.8β-二羰基化合物282
10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡282
10.8.2Claisen酯縮合反應283
10.8.3丙二酸酯在有機合成中的應用284
10.8.4乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用285
10.8.5Michael加成反應285
10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制備和典型化合物介紹286
10.9.1醛的制備286
10.9.2酮的制備287
10.9.3羧酸的制備287
10.9.4羧酸衍生物的制備288
10.9.5β-二羰基化合物的制備288
10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介紹289
習題293
第11章含氮化合物299
11.1硝基化合物299
11.1.1硝基化合物的物理性質299
11.1.2硝基化合物的化學性質300
11.2胺302
11.2.1胺的物理性質302
11.2.2胺的化學性質302
11.3季銨鹽和季銨堿308
11.3.1季銨鹽308
11.3.2季銨堿309
11.4重氮和偶氮化合物310
11.4.1重氮化反應310
11.4.2重氮鹽的反應及其在合成上的應用311
11.4.3偶氮化合物317
11.4.4疊氮化合物和氮烯317
11.5含氮化合物的制備及典型化合物介紹318
11.5.1硝基化合物的制備318
11.5.2胺的制備319
11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯321
習題323
第12章元素有機化合物325
12.1有機硅化合物325
12.1.1硅烷、烴基硅烷326
12.1.2有機硅高聚物327
12.2有機磷化合物328
12.2.1有機磷化合物的制備328
12.2.2Wittig反應329
12.2.3有機磷農藥331
12.3有機鋰化合物331
12.3.1有機鋰化合物的制備332
12.3.2有機鋰化合物的性質332
12.4有機鋁化合物333
12.4.1烷基鋁的制備334
12.4.2烷基鋁的性質334
12.5有機鐵化合物335
12.5.1二茂鐵的結構和性質335
12.5.2二茂鐵的制備336
習題339
第13章生命有機化學340
13.1碳水化合物340
13.1.1單糖的性質341
13.1.2單糖的開鏈結構及構型343
13.1.3單糖的環狀結構345
13.1.4低聚糖347
13.1.5多糖348
13.2氨基酸和蛋白質349
13.2.1氨基酸349
13.2.2多肽353
13.2.3蛋白質356
13.2.4核酸358
習題363
第14章有機化學發展選論364
14.1組合化學364
14.1.1組合化學的概念364
14.1.2組合化學的基本方法365
14.1.3組合化學的發展366
14.2綠色化學與有機合成化學368
14.2.1原子經濟性369
14.2.2高選擇性、高效的催化劑369
14.2.3開發新的合成工藝369
14.2.4潔凈反應介質的開發369
14.2.5替代有毒、有害的化學品370
14.3相轉移催化反應370
14.3.1相轉移催化反應原理371
14.3.2相轉移催化劑分類372
14.3.3相轉移催化反應技術的應用373
參考文獻375

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