基礎有機化學(第4版)上冊（簡體書）

本書在2005年出版的《基礎有機化學》（第3版）基礎上修訂而成。全書共27章。上冊13章，主要介紹： （1）有機化學的起源和發展簡史；（2）有機化合物系統命名、靜態立體化學、光譜等基本知識；（3）烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等各類化合物的結構、性質和合成等；（4）自由基取代反應、飽和碳原子上的取代反應、酰基碳原子上的取代反應、自由基加成反應、親電加成反應、親核加成反應、周環反應、β-消除反應、縮合反應等基本反應。 下冊14章，主要介紹：（1）胺、雜環化合物、芳香化合物、酚、醌等各類化合物的結構、性質和合成等；（2）芳香親電和親核取代反應、氧化反應、重排反應以及過渡金屬參與的有機反應等；（3）生物分子的結構、性質和在自然界中生命體中的作用等；（4）對逆合成的分析；（5）文獻資料的檢索方法等。 本書除保留了第3版的一些特點外，還具有如下新的特點： （1）書的版式作了更新；（2）內容編排更加緊湊合理；（3）簡單介紹了若干對有機化學作出貢獻的科學家，注意學科的繼承和發展；（4）介紹了現代有機化學對芳香性的介紹和理解；（5）結合現代有機化學的教學方法，更加重視對有機反應機理的分析、介紹和總結；（6）更加對一些重要的有機反應作了總結和分類，便於讀者的學習。 本書可作為綜合性大學化學專業的教材，也可供其他院校有關專業和對有機化學有興趣的讀者選用。

邢其毅

有機化學家和教育家，中國科學院院士（學部委員）。歷任北京大學校務委員會委員，國家科學技術委員會委員，中國化學會理事，化學教育委員會主任委員等。

裴偉偉

北京大學化學學院教授，曾數次獲得北京大學教學優秀獎，榮獲“北大*受歡迎教師”、“北大十佳教師”、北京市優秀教師等榮譽。

裴堅

北京大學化學學院教授、副院長、“長江學者”特聘教授，北京市高等學校教學名師，教育部大學化學課程教學指導委員會秘書長。

 

《基礎有機化學(第4版)上冊》的1版1987年榮獲國家優秀教材獎。第2版1997年榮獲國家教委科技進步二等獎。第3版被評為北京高等教育精品教材、普通高等教育"十五"國家規劃教材。
第4版全面更改版式，將核心知識點、難點、拓展學習內容的區分更明了；調整章節架構，更適應當前教學要求；凝練語句術語，更精準明確地表達概念和內容；重繪全書圖片，圖片更精美，更符合專業審讀習慣；修訂更新習題，配套習題輔導書同步出版。

第1章緒論
1.1有機化學和有機化合物的特性
1.2結構概念和結構理論
1.2.1 A. Kekulé（凱庫勒）及A. Couper（古柏爾）的兩個重要基本規則（1857）
1.2.2 A. Butlerov（布特列洛夫）的化學結構理論（1861）
1.3化學鍵
1.3.1原子軌道
1.3.2原子的電子構型
1.3.3典型的化學鍵
1.3.4價鍵理論
1.3.5分子軌道理論
1.3.6共價鍵的極性分子的偶極矩
1.3.7共價鍵的鍵長鍵角鍵能
1.4酸鹼的概念
1.4.1酸鹼電離理論
1.4.2酸鹼溶劑理論
1.4.3酸鹼質子理論
1.4.4酸鹼電子理論
1.4.5軟硬酸鹼理論
章末習題
複習本章的指導提綱
英漢對照詞彙
第2章有機化合物的分類表示方式命名
2.1有機化合物的分類
2.2有機化合物的表示方式
2.2.1有機化合物構造式的表示方式
2.2.2有機化合物立體結構的表示方式
2.3有機化合物的同分異構體有機化合物的命名
2.4烷烴的命名
2.4.1鏈烷烴的命名
2.4.2單環烷烴的命名
2.4.3橋環烷烴的命名
2.4.4螺環烷烴的命名
2.5烯烴和炔烴的命名
2.5.1烯基、炔基和亞基的命名
2.5.2烯烴和炔烴的系統命名
2.6芳香烴的命名
2.6.1含苯基的單環芳烴的命名
2.6.2多環芳烴的命名
2.6.3非苯芳烴的命名
2.7烴衍生物的系統命名
2.7.1常見官能團的詞頭、詞尾名稱
2.7.2單官能團化合物的系統命名
2.7.3含多個相同官能團化合物的系統命名
2.7.4含多種官能團化合物的系統命名
2.7.5環氧化合物和冠醚的命名
章末習題
複習本章的指導提綱
英漢對照詞彙
第3章立體化學
3.1軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性
3.1.1甲烷sp3雜化σ鍵
3.1.2乙烯sp2雜化π鍵
3.1.3乙炔sp雜化正交的π鍵
構象、構象異構體
3.2鏈烷烴的構象
3.2.1乙烷的構象
3.2.2丙烷的構象
3.2.3正丁烷的構象構象分佈
3.2.4乙烷衍生物的構象分佈
3.3環烷烴的構象
3.3.1 Baeyer張力學說
3.3.2環丙烷的構象
3.3.3環丁烷的構象
3.3.4環戊烷的構象
3.3.5環己烷的構象
3.3.6取代環己烷的構象
3.3.7十氫化萘的構象
3.3.8中環化合物的構象
旋光異構體
3.4旋光性
3.4.1平面偏振光
3.4.2旋光儀旋光物質旋光度
3.4. 3比旋光度分子比旋光度
3.5手性和分子結構的對稱因素
3.5.1手性手性分子
3.5.2判別手性分子的依據
3.6含手性中心的手性分子
3.6.1手性中心和手性碳原子
3.6.2含一個手性碳原子的化合物
3.6.3含兩個或多個手性碳原子的化合物
3.6.4含兩個或多個相同（相像）手性碳原子的化合物
3.6 .5含手性碳原子的單環化合物
3.6.6含有其他不對稱原子的光活性分子
3.7含手性軸的旋光異構體
3.7.1丙二烯型的旋光異構體
3.7.2聯苯型的旋光異構體
3.8含手性面的旋光異構體
3.9消旋、拆分和不對稱合成
3.9.1外消旋化
3.9.2差向異構化
3.9.3外消旋體的拆分
3.9.4不對稱合成法
章末習題
複習本章的指導提綱
英漢對照詞彙
第4章烷烴自由基取代反應
4.1烷烴的分類
4.2烷烴的物理性質
烷烴的反應
4.3預備知識
4.3.1有機反應及其分類
4.3.2有機反應機理
4.3.3有機反應中的熱力學與動力學
4.4烷烴的結構和反應性分析
4.5自由基反應
4.5.1碳自由基的定義和結構
4.5.2鍵解離能和碳自由基的穩定性
4.5.3自由基反應的共性
4.6烷烴的滷化
4.6 .1甲烷的氯化
4.6.2甲烷的滷化
4.6.3高級烷烴的滷化
4.7烷烴的熱裂
4.8烷烴的氧化
4.8.1自動氧化
4.8.2燃燒
4.9烷烴的硝化
4.10烷烴的磺化及氯磺化
4.11小環烷烴的開環反應
烷烴的製備
4.12烷烴的來源
章末習題
複習本章的指導提綱
英漢對照詞彙
第5章紫外光譜紅外光譜核磁共振和質譜
(一)紫外光譜
5.1紫外光譜的基本原理
5.1.1紫外光譜的產生
5.1.2電子躍遷的類型
5.2紫外光譜圖
5.3各類