有機化學實驗：從基礎到綜合進階（簡體書）

《有機化學實驗――從基礎到綜合進階》內容包括有機化學及藥物合成中的安全基礎知識、常用的有機化合物的分離與純化方法、常用溶劑與試劑的乾燥與純化、有機化合物結構鑒定常用方法；實驗內容包括基礎有機實驗和研究性實驗兩部分。基礎有機實驗的內容包括醚化反應、鹵代反應、氧化反應、縮合反應、格氏反應、氫化反應、酯化反應和天然產物提取實驗；研究性實驗涵蓋的內容包括有機小分子催化、金屬催化、離子液體、超分子化學、微波反應、光催化反應、電化學合成和生物可降解高分子材料等方面的內容，以拓寬學生的視野，擴大知識面，進一步提高學生的實驗能力。教材中積極拓展現代有機化學中綠色化學的應用，引進有機化學現代研究手段。

目錄



前言



第1章 有機化學實驗室基礎知識 1



1.1 有機化學實驗室安全守則 1



1.1.1 實驗室安全守則 1



1.1.2 實驗室的安全注意事項 1



1.2 有機化學實驗室水、電、火安全知識 2



1.2.1 火災的預防 2



1.2.2 防爆 2



1.2.3 防灼傷 3



1.2.4 防中毒 3



1.2.5 防觸電 3



1.3 實驗室化學廢棄物收集處理辦法 4



1.4 有機實驗常用的玻璃儀器 4



1.5 玻璃儀器的洗滌和乾燥 6



1.5.1 玻璃儀器的洗滌 6



1.5.2 玻璃儀器的乾燥 7



1.6 低溫製冷和加熱常用設備 9



1.6.1 低溫恒溫反應器 9



1.6.2 加熱儀器 9



1.7 有機化學文獻介紹 11



1.7.1 印刷版工具書 11



1.7.2 化學手冊 12



1.7.3 網絡檢索資源 15



1.7.4 期刊數據庫 16



1.8 有機化學軟件ChemDraw的使用 17



第2章 有機化合物分離和提純的方法 22



2.1 蒸餾 22



2.1.1 原理 22



2.1.2 裝置 23



2.2 減壓蒸餾 24



2.2.1 原理 24



2.2.2 裝置 25



2.2.3 操作方法 25



2.3 萃取 26



2.3.1 原理 26



2.3.2 溶劑的選擇 27



2.3.3 操作方法 28



2.4 重結晶 29



2.4.1 原理 29



2.4.2 溶劑的選擇 29



2.4.3 操作方法 30



2.5 薄層色譜 34



2.5.1 原理 34



2.5.2 操作方法 34



2.6 柱色譜 36



2.6.1 原理 36



2.6.2 操作方法 36



2.7 乾燥和乾燥劑 39



2.7.1 乾燥劑的選擇 39



2.7.2 乾燥劑的使用方法 40



第3章 有機化學實驗室常用溶劑與試劑的乾燥與純化 43



3.1 無水乙醇 43



3.2 無水甲醇 45



3.3 二氯甲烷 45



3.4 氯仿 45



3.5 1，2-二氯乙烷 46



3.6 無水乙醚 46



3.7 四氫呋喃 47



3.8 1，4-二氧六環 48



3.9 無水苯 48



3.10 無水甲苯 49



3.11 吡啶 49



3.12 N，N-二甲基甲醯胺 49



3.13 石油醚 50



3.14 丙酮 50



3.15 乙酸乙酯 51



3.16 二甲亞碸 51



3.17 乙腈 52



3.18 二硫化碳 52



3.19 亞硫醯氯 52



3.20 水合肼 53



第4章 有機合成與製備 54



4.1 基礎有機實驗54



實驗1 正溴丁烷的製備及純化 54



實驗2 肉桂酸的製備及純化 57



實驗3 正丁醚的製備 61



實驗4 環己酮的製備及純化 64



實驗5 苯乙酮的製備 67



實驗6 查耳酮的製備 71



實驗7 反式β-硝基苯乙烯的製備 75



實驗8 乙醯乙酸乙酯的製備 78



實驗9 三苯基甲醇的製備 83



實驗10 催化氫化法製備氫化肉桂酸 86



實驗11 乙醯水楊酸的合成及純化 89



實驗12 黃連素的提取 92



實驗13 從槐花米中提取蘆丁 97



實驗14 巴比妥酸的製備 100



實驗15 苯妥英鈉的製備 103



實驗16 藜蘆醛的製備 107



實驗17 丁苯酞的合成 110



4.2 研究性實驗113



實驗18 L-脯氨酸催化的不對稱羥醛縮合反應 113



實驗19 L-脯氨芳醯胺的合成 115



實驗20 L-脯氨芳醯胺在不對稱Michael加成反應中的催化應用 120



實驗21 基於多組分串聯反應合成螺環吲哚 125



實驗22 手性δ-氨基酸衍生物的製備 129



實驗23 超聲法Cannizzaro反應合成苯甲酸和苯甲醇 134



實驗24 微波輻射Knoevenagel縮合反應合成 3-乙醯基香豆素 138



實驗25 無溶劑條件下縮合反應合成苯乙烯二腈 142



實驗26 水相中的Diels-Alder反應合成降冰片烯 145



實驗27 全甲氧基柱[5]芳烴的合成 147



實驗28 對甲苯磺醯基β-環糊精的合成 151



實驗29 糠醛光氧化反應製備5-羥基呋喃-2-(5H)-酮 153



實驗30 光誘導偶氮分子的順反轉化 155



實驗31 離子液體[Bmim]BF4的製備 156



實驗32 烯胺酮與吲哚醌的串聯反應合成吡咯酮並喹啉 159



實驗33 烯胺酮與硫酚的偶聯反應合成2-硫代烯胺酮 162



實驗34 電化學催化合成2，4-二苯基喹唑啉 165



實驗35 碘催化苯乙酮sp3(C―H)鍵官能團反應合成2，5-二苯基唑 168



實驗36 藍光激發下二苯甲酮的合成 171



實驗37 銠催化的苯胺對氮雜苯並冰片烯的不對稱開環反應 173



實驗38 通過芳醛、胺和 Meldrum's酸的三組分耦合快速獲得肉桂醯胺類物質 176



實驗39 呋喃與馬來酸酐的光催化[4+2]環加成反應 179



實驗40 丙交酯開環聚合製備聚乳酸 181



第5章 有機化合物結構鑒定的方法 184



5.1 紅外光譜 184



5.1.1 基本原理 185



5.1.2 紅外光譜與分子結構 185



5.1.3 紅外光譜樣品的製備 186



5.1.4 紅外光譜圖的解析 187



5.2 核磁共振譜 190



5.2.1 1H NMR原理 191



5.2.2 1H NMR化學位移 191



5.2.3 1H NMR譜圖解析 192



5.2.4 13C NMR原理 193



5.2.5 13C NMR化學位移 194



5.2.6 13C NMR譜圖解析 195



5.3 質譜 196



5.3.1 基本原理 196



5.3.2 質譜的解析 198



5.4 單晶X射線衍射 199



5.4.1 單晶X射線衍射功能介紹 199



5.4.2 單晶培養的方法 199



5.4.3 X射線單晶衍射測試及數據處理收集 201



5.4.4 有機物晶體結構圖的繪製 201



5.4.5 CCDC號申請 204



參考文獻 208



附錄 209



附錄一 化學常用縮寫詞 209



附錄二 常用酸、堿溶液的相對密度、質量分數 212



附錄三 常用有機溶劑物理參數 213



附錄四 常見有毒試劑 214



附錄五 有機化合物常見官能團的紅外吸收峰特徵 217



附錄六 常用溶劑在不同氘代試劑中的出峰位置(1H NMR，13C NMR) 218



附錄七 常見薄層色譜顯色劑的配製及顯色方法 222