一部非比尋常、振奮人心的傳記。
對新加坡內閣作業與政府決策過程，有深入的見解和洞察，
想了解新加坡近代歷史、政治傳承、人才培育和政府決策過程的人都不容錯過。
★吳作棟★
吳作棟自小喪父，歷經貧寒的童年，靠著政府助學金念完大學。沒有任何背景、人脈、關係，也毫無攀上大位的心機，卻在無心插柳的情況下踏入政壇……
1941年生於新加坡，祖籍福建，中學就讀萊佛士書院。新加坡大學經濟學系文學士，美國威廉斯學院發展經濟學碩士。
1976年獲人民行動黨推薦參選馬林百列選區國會議員並當選，之後陸續接任人民行動黨中執委、祕書長等職，帶領行動黨贏得兩次大選勝利。曾任職於新加坡海皇輪船公司和政府機構，歷任新加坡財政部高級政務部長、貿工部長、衛生部長和第一副總理兼國防部長等重要職務。
1990年新加坡總理李光耀卸任後，全體閣員投票選出吳作棟接任第二任新加坡總理。2004年起，李顯龍接任總理，吳作棟擔任國務資政，與內閣資政李光耀共同輔助政府決策，直到2011年新加坡大選後，和李光耀同時宣布辭去資政職務。同年獲頒日本旭日大綬章。
在擔任新加坡總理期間，與李光耀在政治上有如師徒般的信任關係，為新加坡的社會、經濟完成重大轉型，共同締造了新加坡在一九八○年代後的輝煌奇蹟。

作者簡介

白勝暉／作者
新加坡文學獎得主，得獎作品包括穩占暢銷榜榜首的楊烈國傳記《非官非僕：楊烈國傳記》。他是內容製作公司納高（The Nutgraf）的聯合創辦人，曾任《海峽時報》採訪主任、中國首席特派員。
其他專著及參與創作的出版著作包括：漫畫集《夢幻之島：楊烈國的瘋狂世界》、《0812項目：新加坡邁向奧運之路內情》、《派對結束：中國在北京奧運會後的得與失》、《雷霆閃電之擊：一九六五年後新加坡的聲音》等。

林琬緋／譯者
新聞工作者出身，橫跨報章、電視、網路平台；曾任《聯合早報》駐台北特派員、報業傳訊優頻道新聞主播。
淡出新聞前線後，投入翻譯編審自由業，以人文歷史及社會政治內容見長，曾參與新加坡建國總理李光耀系列書籍與節目翻譯，包括《李光耀回憶錄》、《李光耀：新加坡賴以生存的硬道理》、《李光耀觀天下》、《李光耀：其人其言》等。她也是新加坡國家博物館與前國會大廈常設展以及舊福特車廠常設展「日據時期：戰爭與史跡」的翻譯員。曾於二○○八年出版個人文集《告別台北，回家》。

名人/編輯推薦

全球推薦（按推薦者中文姓氏筆劃排列）

 近半世紀的新加坡政治與經濟發展模式，堪為全世界發展中國家的典範。讀李光耀親撰的《李光耀觀天下》，讓我們見識到新加坡的卓越領導。吳作棟總理的這本傳記，則增補了這個城市國家對人才的栽培與磨練機制。尤其難能可貴的，吳總理於本書坦陳與李光耀在政治上師徒關係的信任，共同創造新加坡在一九八○年代後的獨特性與發展性。在當今全球化、快速滾動的世界中，深具參考價值。──高希均，遠見天下文化事業群創辦人

 一位無心插柳而竄起的政治人物，繼傳奇性的李光耀之後領導新加坡，譜寫出一部非比尋常又振奮人心的人生傳記。──莫迪（Narendra Modi），印度總理

 吳作棟是一位我很珍惜的朋友。不過更為重要的是，新加坡能成為一個對內總是充滿信心面向未來、在外廣受世界尊重的國家，他發揮了舉足輕重的作用。作棟總是透過稜鏡看世界，著眼的不光是各種事件對新加坡的意義，也關注這些事件對整個世界的影響。簡而言之，他是當之無愧的政治家。──梅傑（Sir John Major），英國前首相

 這部傳記，透過亞洲一位聲名顯赫的政治領導人前半生的治國歷程，展現了許多扣人心弦且啟迪思考的深刻見解。身處這個瞬息萬變的世界，榮譽國務資政吳作棟為新加坡勾勒了一個更包容、更可持續的、全新的新加坡夢，讓這個新加坡夢的價值、願景、勇氣，變得更清晰明確，更啟迪人心。 ──潘基文（Ban Ki-moon），聯合國前祕書長

 在他執政期間，新加坡的社會經濟完成了一次重大的轉型。今天人們所看到的新加坡的輝煌，和吳作棟的遠見和作為密不可分。本書鮮明地展現了吳作棟的從政經歷，不僅是他做為成功的政治人物的故事，更是新加坡的不斷更新和超越自身的成功故事。相信讀者和我一樣，讀後會有很多深刻的感受和思考。──鄭永年，新加坡國立大學東亞研究所所長

打從新加坡獨立建國以來所取得的偉大成就，吳作棟做為國防部長乃至後來的第二任總理，都扮演舉足輕重的角色。他的洞察力總是深刻敏銳，他為推動國家繼續成功總是無條件地承諾與付出⋯⋯我會繼續珍惜與他的友情，以及他對當前課題的觀點。──霍華德（John Howard），澳洲前總理

序

新加坡走向一流國家之路——建國功臣李光耀與接班人吳作棟
高希均
（一）三十一年後吳作棟接棒
新加坡從一九五九年脫離英屬殖民地，到一九六五年建國；再進而由落後地區變成高所得國家，每人所得近七萬美元，亞洲第一，最大的功臣自要歸功於歐巴馬所稱讚的「歷史巨人」李光耀總理（任期一九五九～一九九○）。但是繼任的二位總理吳作棟（一九九○～二○○四）與李顯龍（二○○四～），也有他們的功勞與苦勞。
這本《吳作棟傳(一九四一～一九九○)：新加坡的政壇傳奇》充滿了故事性及啟發性。讀李光耀親撰《李光耀觀天下》（天下文化，二○一四），讓我們體會到他的治國理念與政策，以及堅毅的意志與辯才，如何塑造為開發中國家的典範；這本的英文書名正是名副其實，如何能在強人之後接任「高難任務」（Tall Order）。傳記中敘述了這個城市國家自建國以來對人才的栽培與磨練機制。尤其難能可貴的，作者坦陳與李光耀在政治上師徒關係的信任，共同創造新加坡在八〇年代後的獨特性與發展前景。
（二）持續在發展的路上耕耘
一個負責任的強人領袖，就是自己卸職後，接任的仍然有優秀的表現，這是不容易出現的。強將之下都是「弱兵」遠比「強將之下無弱兵」來得更真切。
吳作棟自一九九○年起接任總理，共達十四年，直至二○○四年由副總理李顯龍出任。吳作棟總理這本英文自傳，由天下文化於今年十二月出版中文版。
吳作棟被形容為「沒有任何背景、人派、關係，居然變成了接班人」。他卸任時曾自評「前七年大豐收，後七年卻是歉收年代。」如果把前七年大部分要歸功於李光耀的遺澤，那麼後七年（一九九七後）是否要歸咎於亞洲爆發金融危機？他曾經遭遇到國內政治的挫折，包括人民行動黨的第一次選舉挫敗。在國際舞台上，魅力與光彩比不上李光耀，但國內的親民作風，普遍得到好評。吳作棟被認為是一個盡責守分的政治領袖。他的執政團隊，也被認為有同甘共苦的情誼及信任，抱著共同使命，創造美好的明天。他打造出了一個更寬容、更溫情的新加坡，正如他就任時所承諾的。二○一三年回到母校萊佛士學院的演講中指出：「回報社會的方式是讓所有人過得更好，而非只想到自己。」
當一九七○－八○年代「四小龍」一詞出現在國際社會時，台灣常被喻為四小龍之首。曾幾何時。台灣已是四小龍之末，由於香港情勢近半年之不穩定，新加坡勢將穩居龍首。此刻又以二項指標最為突出：全球競爭力最強與國家領導人年薪最高（李顯龍年薪近一百六十一萬美元，川普近四十萬美元）。
在建國以來新加坡政府所標示的七項治國原則中，其中三項特別對台灣有啟發：
（1）廉潔的政府，有效率的民事服務。
（2）必須維持國家團結和社會凝聚力。
（3）經濟政策必須奉行實用主義。
三十年來，台灣則在美麗民主的外衣下，包藏了多少的貪腐、互鬥、資源的誤用與公帑的浪費。
（三）《遠見》專訪與兩次會談
新加坡就是靠政治人物以身作則的乾淨與奉獻，變成了「小而強、廉而能」。
新加坡的建國及進步與李光耀的貢獻是緊密而分不開的。《遠見》雜誌王力行發行人在一九九七年專訪他時，他指出：新加坡採用二個策略：（1）以開放的胸懷，推動國際化，吸收全世界的企業及人才；（2）以最大的決心，改善國內條件，使第三世界的新加坡，擁有第一世界的工作環境。這位政治領袖，也一直關注兩岸關係，尤其羨慕台灣的地理位置與大陸的同文同種。訪問中李光耀也提到，一九七八年鄧小平訪問新加坡後，更具決心回去實施開放，引進外資。
在他的支持下，一九九三年在新加坡舉行了第一次辜汪會談。更在李顯龍總理的善意協助下，二○一五年十一月出現了兩岸領導人的馬習會，可惜那兩岸和平的鐘聲沒能繼續。
當李光耀於二○一五年三月二十日去世時（享年九十一歲），海內外的政經領袖同聲稱讚他的偉大貢獻。馬英九總統專程去星追悼，當天飛機來回，充分表達了中華民國的敬意。
快十年前，二○一○年七月上旬，李光耀資政與溫家寶共同倡議的第一屆「The Future China Global Forum」在新加坡召開。我應邀演講：「中國人的夢想在哪裡？」指出，西方發展中認為「先決條件」的民主、法治、清廉、公平，在大陸發展中是次要的；大陸以另一種價值來「補償」，以穩定「補」民主之不足，以效率「補」清廉之不夠，以「補貼」補公平之缺乏。除了生活改善，我希望今後中國要進入較高層次的追求，這會是中國人的夢想─民主、法治、開放、永續發展。二年後（二○一二年十二月）中共領導人習近平提出「中國夢」：國家富強、民族振興、人民幸福。這真是大國要努力的大趨勢。
（四）新加坡競爭力與成功三條件
今年六月在新加坡與吳前總理見面，談到新加坡競爭力名列前茅，他毫不遲疑地又重複了立國理念：「我們新加坡時時刻刻都在想：我們能為世界做什麼？為什麼他們要來新加坡？來這裡有什麼好處？有什麼可以吸引他們？」
接著他舉出一連串具體的成就，證明了新加坡政府的決心及成就：「新加坡有完善的金融中心、現代化的四座機場、轉運樞紐及商港與軍港、一流的大商場與大娛樂場（包括博弈）、具國際水準的大學、醫院及相關設施……再加上英語及綠化生活環境，因此它常被稱為東方社會中最西方化的大都市。」
今年四月剛落成的樟宜機場中的「星耀樟宜」（Jewel），有最高的室內瀑布、夢幻星空花園，增添另一個實例。
當新加坡不斷出現這些重大與驚豔的建設時，無一不使我們生活在台灣的人感到汗顏。新加坡的樟宜機場連續七年排名全球第一，台灣的桃園機場名列十三，首爾機場第三，香港機場第五。
再看看我們三、四千億的軍購，破舊的公共建設，陳舊的社區，多數大學及中小學貧乏的硬體，去花東不便的交通，即使常被稱讚的台灣民主，也充滿了陰影與缺陷。台灣在世界經濟舞台上已經有氣無力二十多年了。
此刻正是台灣大選前夕，李光耀去世前的忠言，是否能給台灣選民新的啟示？他說：「新加坡的成功取決於三個因素：最安全的國家，平等對待每一個公民，確保每一代人持續成功。」
天佑台灣，希望那些政治領袖們能記得新加坡的經驗。
（作者為遠見．天下文化事業群創辦人）

序言
吳作棟

我並沒有選擇政治。是政治選擇了我。
當年，正在物色接班人的財政部長韓瑞生邀我參加國會選舉。而後接受人民行動黨（簡稱「行動黨」）面試時，黨主席杜進才博士問我為什麼想成為國會議員。我當時幾乎脫口而出：「是你們找上我的呀。」
要當李光耀的接班人，是一項何其高難的任務。一九八四年十二月，第二代部長推選我當團隊的領導，李光耀先生隨即任命我為副總理。但是四年後，他卻對外公開聲明，自己心目中總理接班人的首選其實並不是我。無論李光耀先生提出什麼樣的疑慮或理由，我的同僚堅定地在背後支持我。李光耀最終在一九九○年十一月，將總理棒子交到我手中。
有了這麼一個強大能幹且團結一心的團隊，我肩上的重擔也不再顯得如此沉重了。新加坡能順利從開國元老一代過渡到下一代領導層，這個團隊居功至偉。廣大民眾也以同理心包容我、接受我。他們的鼓勵給了我力量。我謹此致謝。
這是一段意想不到的旅程。往上蹬的每一步都是無法想像的。我沒有任何準備，只好邊做邊學。結果，儘管早期確實讓李光耀有些錯愕，我終究是走出了自己的路。
其實我從未有過出版回憶錄的念頭。我的基層領袖——黃健華、蔡于植、郭伯洲、黃福來、陳奕翔——嘗試說服我，他們說我的寶貴經驗值得讓更多新加坡人知道。最終我同意了，授權作家白勝暉為我撰寫這本傳記。白勝暉具有新聞記者的寫作才華，將我人生的初期階段和政治生涯的前半段經歷，寫成了生動鮮活的故事，捕捉的不僅僅是我的成就與貢獻，更是我這一路上的磕磕撞撞。
同意說出自己的故事，是基於三個出發點：
第一，希望借此激勵這一代與未來幾代的新加坡人挺身而出從政，不論他們的背景如何，受過什麼樣的教育。這本書記述了我的轉型過程，如何從一個矜持內向、拘謹勤奮的人，最終成為這個國家的總理。從政生涯究竟是怎麼樣的，我毫無準備。我既沒精通多種語言，也缺乏公開演說的技巧；一成為眾人焦點，我就渾身不自在。
我沒有政治野心。即使當初成了個失敗的總理，我還是會昂首挺胸。我回應了內心的召喚、履行了責任，也為這個使命奉獻了一生。我無愧於心了。
其次，這本回憶錄以及未來的續篇，訴說了我這一代人與新加坡第二代領袖的故事。建築師王鼎昌、講師麥馬德（Ahmad Mattar）、公務員兼銀行家丹那巴南、船務工程師兼行政官林子安、銀行家陳慶炎、法學教授賈古瑪（S. Jayakumar）、船務工程師林文興，以及許許多多其他同儕，都和我一樣在不同階段相繼空降進入政壇。
我們當中，沒人一開始就立志要當總理。最後推出來領導大家的就是同儕之首，由他當領導，團隊全力支持他，與他相輔相成。我們沒有所謂的勾心鬥角鉤心鬥角或權力鬥爭，只有同甘共苦的情誼、信任、友情。我們肩負著共同的使命：做好準備接過重任，繼續把新加坡照顧好。
最後一點：我與李光耀的合作關係，以及某種程度上與他兒子李顯龍的合作關係，會讓很多人覺得好奇。最高領導人和自己的接班人之間的關係，往往不會有好的結果。但是我們不一樣，我們至終都維持了良好關係。
李光耀給人的感覺是一位要求很高且威嚴十足的人，有些人甚至稱他為獨裁者。好多人認定他意圖建立李氏王朝。可是我從來沒懷疑過他的用心，他一心一意牽掛著的，始終是如何集結最優秀的人才，帶領新加坡繼續往前走。也許除了他的家人之外，沒人比我更瞭解他。我在他的領導下是如何熬過來的，說出這段經歷的意義，遠超過滿足一般人的好奇心而已。
在我接任總理之前，以及正式上任以後，我們倆都會定期一起共進午餐。我們會討論國際和區域發展，與鄰國的雙邊關係，國內面對的挑戰，以及政壇動向。他不時會問起我的孩子和孫子們，也會跟我分享兒孫的趣事。然而，他心中的大家庭，終究是新加坡，他心頭上牽掛著的，始終是新加坡人的利益；讓他反覆念茲在茲的，是如何延攬優秀人才進入政壇服務。
受到李光耀訓斥的時候，無論是私底下，在內閣裡，或是眾目睽睽之下，我即使覺得受羞辱，也不會把這些話當成人身攻擊。他是我的恩師、師傅、老師。我明白他的出發點。我吞下了苦口良藥，卻渾然不覺得苦，然後堅持下去。
他會強烈地表達自己的意見，但是從不會強加於我。他總是清楚表明，最後做決定的還是我。他尊重我是總理，在公共場合上堅守禮節。他幫助我繼承了總理這一重任。對此，我分外感恩。
同樣的，我也盡我所能幫助李顯龍接任總理。顯龍現在正在積極栽培下一代團隊和他的接班人。新加坡一代代的政治傳承，至今都很順利。我希望這本書能激勵新加坡人民也盡一分力，更清楚自己能如何為保障新加坡的未來、做出貢獻。

（第二任新加坡總理，任期一九九○年十一月至二○○四年八月）

前言
白勝暉

陳慶珠走進了吳作棟辦公室與他共進午餐，一股莫名的不安情緒油然而生，讓這位學者自己也難以言喻。這並不是她第一次會見這位新加坡第一副總理了，他其實是她學生時代在前新加坡大學念書時就相識的同學。吳作棟此刻也留意到眼前這位老同學惴惴不安的神情。他形容當時的情景：「只見她環顧四周，顯得有些緊張。我問她怎麼了，她說：『現在到處人心惶惶。內安局似乎無所不在。』」吳作棟說的是內部安全局，新加坡國內情報單位。「她當時還說，如果有人說了政府什麼，當局會毫不留情地抓人。」一九八七年的那一次會面，讓吳作棟感到震驚。「我知道當時民間是有這麼一股惶恐的情緒，只是沒料到會是那麼地嚴重，那麼地廣泛，甚至連跟我吃頓飯都變得如此可怕。」他自嘲地說。
這次會面要談的是成立新加坡政策研究院一事。只是那一年五月才剛發生了「馬克思主義陰謀」事件，總共有二十二位受英文教育的新加坡人在《內部安全法令》（以下簡稱「內安法」）下未經審判就被羈押，此事在媒體上大事公開後引發極大爭議。陳慶珠當時是自由派政治學者，她提到自己的觀察時說：「人們覺得受騙：誰批評行動黨，誰就有可能被關押起來。人們認定政府要對付那些受英文教育的專業人士和知識份子。坊間氣氛烏雲密布，人人都在議論內安局的逮捕動作。」陳慶珠當年的惶恐神情讓吳作棟至今都忘不了，他以自己獨特的幽默感分享他當下的感受：「我也希望能讓人有所忌憚啊，不過必須搞清楚對象——應該感到畏懼的是罪犯和恐怖份子。可是，一旦到了人人都惶恐不安的地步，自己說了什麼話之後會覺得擔驚受怕……那就非常不好了。那並不是我想要治理的社會。」
那一場會面的時間點，是在吳作棟接替李光耀出任新加坡總理的三年前；卻陰差陽錯地成了他口中所說的，成為自己為這個國家勾勒新願景的「關鍵時刻」。一九八八年，在美國總統布希闡述了自己的心願，要建立一個「更寬容、更溫和」的國家以後，吳作棟就為他所想要領導的全新的新加坡，找到了貼切的代表性口號。後來繼承他出任總理的李顯龍說，吳作棟提出的國家新願景，當年獲得同僚的一致支持。「這個願景來得及時，我們都願意支持。深層底下自然還存在著某些不容忽視也無可避免的硬道理；然而，該採取什麼樣的治國作風，如何權衡，是不是有能力對社會發展過程中一些較柔性的元素給予更多分量，在這些方面，我們可以做得更多。」
吳作棟沒預想到的是，最大的阻力反而來自他將要取而代之的前任領導。吳作棟透露，李光耀不喜歡他所引用的口號：「更寬容、更溫和」；認為這顯示了新領導者乃至整個執政的人民行動黨是軟弱甚至懦弱的。他反而將一部政治哲學論著——馬基維利（Niccolò Machiavelli）的《君主論》（The Prince）——遞給吳作棟，要這位年輕的接班人認同這部十六世紀論著所主張的政治權術思想；簡而言之，就是：要統治，讓人畏懼總比讓人愛戴來得好。
吳作棟翻閱了一下，就把這部書晾在了一旁。他並不喜歡馬基維利的統治作風。他說：「不，我無法認同。我從來沒告訴過他我並不認同他的治國作風，我只是默默地做著我所相信的一套。如果我說了，他的回應一定是：『不、不，你還是依循我的方式比較好。』我們就難免會起衝突。我就是按自己的方式行事。我從沒跟他說過他的作風已不合時宜，應該更寬容、更溫和，這樣才對。」吳作棟的發音和語言訓練導師蘇•格林伍德（Sue Greenwood）還記得，他曾經與她談起自己想要施展的治國作風：「當時他說：『李光耀是不會有時間去應付他看不上的人的。但我要有自己的一套做法。我不想傷害任何人。』」
兩位總理的治國風範是如此地迥然不同，但前後任之間的領導層交接，卻是打從一開始就被簡化為和平、穩定，甚而平淡的。而現實中的糾結，遠大於紙面上粗淺的歷史記載。縱使由李光耀到吳作棟，交接過程實在算不上暗流洶湧，但是吳作棟不尋常的崛起，間中的迂迴路、戲劇性元素，甚至是謀略，絕對少不了。他遭遇重挫的次數，更是遠遠超出主流歷史長期以來的記述。他的風格特質顯然與李光耀很不一樣；他拒絕全盤接受恩師治國的方式，也讓他無法在這位強人心目中成為名副其實的首選接班人。不過，這早已不是他在人生中第一次遭人如此斷然地否定了。就很多方面來說，吳作棟最終能坐鎮這片國土的最高權力辦公室，絕非天命所能為。這一路走過來，他履行的是一項艱巨的高難任務。
他的出身何其貧寒，乃至當父親病逝時，家人幾乎沒有能力好好安葬父親。他年少時對政治並沒有多大興趣，為此書接受採訪的四個少年時代友人都對文靜的「阿作」加入政壇覺得驚訝。他只懂得說英語，不僅缺乏其他語言能力，更毫無演說技巧。引用格林伍德的話說：「他對如何說服群眾根本毫無概念。」
然而，憑著何其精采非凡的經歷，他成功了；而這麼一段非比尋常的人生故事，不光反映了他個人的能力與價值觀，更具體展現了前輩們建立的唯才是用制度所帶來的價值與意義。當年那位初次搬進組屋時為了一個抽水馬桶而目瞪口呆的小夥子，日後成了推動全國大規模組屋翻新計畫的重要推手，造福全體新加坡人；當年那位單純為了讓家人能過上好日子而渴望每月能多賺二百元（SGD，新加坡元）的社會新人類，在三十多歲時走進了內閣，代表政府發表整個國家的財政預算案。當年那位再平凡不過的人，卻開啟了一段非比尋常的人生旅程。
（摘錄自本書作者白勝暉〈前言〉）

書摘/試閱

‡ 第一章 ‡ 政變
「我可從沒想過他也會當上總理。」 ——陳清木，吳作棟的少年好友

一切始於一場政變；發生在校園內的一次政變。當時，新加坡數一數二的名校萊佛士書院的歷史學會正逢一年一度推選新一屆執委的時候。按照慣例，新一屆執委總會由主修歷史的高班生出任。但是就有這麼一群年紀較小的理科生——當中誰也沒選修歷史這一科——突發奇想。他們這一屆總共有五班，而學長那一屆不過才三班。光看人數，他們很清楚自己能以多數票壓過學長。「一人、一票，我們知道自己能贏。」參與一九五八年這場「奪權大計」的其中一個策謀人林日波回憶道。他們當真這麼做了，並非懷抱著什麼崇高的大志，純粹只是為了惡作劇。結果他們當選了，讓老師和學長錯愕不已；學長當中就有一位名叫賈古瑪的男生，此人後來當上了國家副總理。
這些初生之犢有個祕密武器：一個文靜、親切、友善，卻又高得不得了的男孩，名字叫做「吳作棟」。這位吳同學對這場「奪權大計」一無所知，就是在一旁看熱鬧。到了推舉學會新主席的時候，有人高呼：「我提名吳作棟。」被點名的人嚇了一跳。「我說：『什麼？什麼？』」他笑著憶述。「接著又有人說：『我附議！』我沒有抗議，就這樣當選了。那是第一次政變，我只不過是代罪羔羊。」
同班同學們倒是很清楚他們自己在做些什麼。林日波說：「我們只要想幹什麼調皮事，就一定會把作棟推到前面當擋箭牌。老師們一見到他就放心了。大家都知道他是個負責任的好孩子。」也同在萊佛士書院念書的吳作棟少時摯友李喬松說，老師們可喜歡吳作棟了：「他是乖孩子，好學生。」其中一位維傑辛哈（Eugene Wijeysingha）老師就形容吳作棟是「老師和同學們心目中一個非常正直可靠的人」。老師憶起印象中的吳作棟：「他雖然長著一副居高臨下的高大體格，但待人處事溫良敦厚，而且非常平易近人。」
這場「政變」讓吳作棟留下了深刻印象。一九八八年他重返母校萊佛士書院、在校友回校日活動上致辭時打趣地說，那是他「第一次嘗到政治的滋味」。但更為重要的卻是那場「政變」後續發生的事，讓他遇上了一位不單在多年後成為他的導師、還將改變他一生的人。歷史學會新上任的執委團決定舉辦兩場講座，請來當時在政壇上最重要的兩位政治人物：時任首席部長馬紹爾（David Marshall），以及當時在野的人民行動黨黨魁李光耀。「我們就去見了馬紹爾，他答應了。」吳作棟回憶道。「我們再到麻六甲街去找李光耀，當時他的辦公室就在那裡。我們沒有預約，學生哪會知道什麼預約的。我們就這樣貿然走去，爬上樓，說我們是來找李光耀的。他也很好，從房裡出來時正好看見了我們。我們向他說明想邀請他去給萊佛士書院的學生演講，他問要談些什麼。我們說『民主的坐標』。他說好！」
兩位政治人物答應得爽快，反倒讓吳作棟開始擔心起來——因為自己也得致辭，害怕口才不好，也為應該怎麼著裝而苦惱。那種場合應該怎麼穿，他毫無概念。他說：「我一條長褲都沒有，所以只能在家裡到處翻找，發現父親留下的一些舊衣褲。我找到了一條白色長褲，或者應該說，是發黃了的白色長褲。試穿後，我請嬸嬸幫我把褲腳稍微加長。所以我穿上一件白色有領上衣，那是學校制服，搭配父親的舊長褲。」兩場講座都爆滿，至於李光耀和馬紹爾在演講中說了些什麼，吳作棟已記不清了。
「我一直在苦惱自己要說些什麼，因為不只是要作開場白，還得在講座結束後作一番總結。」他憶述著。「不過可以告訴你，我當時是相當緊張的。先是，得在全校那麼多人面前發言。然後呢，嘉賓又是李光耀和馬紹爾。」不過，真正讓他歷歷在目的卻是李光耀那令人折服的演說口才和風範。「完全脫稿即興發揮，同學們都聽得如痴如醉。單看他那一次的表現，我們好多人就認定他會成為我們的未來總理。」那一刻，這位少年吳主席絲毫沒料到他往後幾十年的事業與人生，竟會和李光耀如此緊密相繫。吳作棟說，兩人從沒提起當年的第一次見面。「我從來沒問過他。他發表過那麼多場演說，我想他應該是不會記得了。」
從這場校園政變和之後的講座，吳作棟性格中的不同層面初見端倪；而在往後的三十年裡，當他在看似不太可能的情況下一路攀上新加坡最高領導人的位置，這種性格特質也愈見顯著。雖然有著充滿威懾力的一米八九身高，吳作棟卻從未有過高人一等的野心，更別說是為了成功而不惜一切代價策謀算計的欲望或心機。策劃那一場校園政變的同學們所展現的那股出奇制勝的狠勁，在吳同學身上卻是不曾具備，或者他也不希望擁有。後來也加入政壇的陳清木是他在萊佛士書院的老朋友，談起吳作棟時，說他從不激進好勝也不咄咄逼人。「他太善良，心太軟，太過謙謙君子了。」然而，只要委以重任，他總有能力可靠而漂亮地完成任務。這些是吳作棟所擁有的強大特質。
可是在一九五八年的新加坡，處在一個政局動盪不安、風起雲湧的年代，擁有這類性格特質的年輕人怎麼看都跟政治扯不上關係。他自己也坦言當年的那個小夥子確實對政治毫無興趣。一九八八年在萊佛士書院校友回校日活動上致辭時，他是這麼說的：「三十年前，我根本無法想像自己會從政。我還沒想好自己的志向，想過當記者，但從來不是政治家。完全沒有這個念頭。我敢肯定各位也沒料到我會走上這條路吧。」他說得沒錯，李喬松說：「他是那麼地含蓄靦腆，我真的很驚訝這麼一個靦腆的人居然會從政，而且還成為如此高效能幹的政治家。」問起他吳作棟當年在學校可曾流露出對政治的任何興趣，他斷然回答：「零。」
戰後民不聊生的社會，處處充斥著殖民主義、社會主義、資本主義等各種政治勢力的酣鬥，可吳作棟偏偏就少了投身這股政治漩渦的脾性和傾向。在一個連自己一家子都得在生存線上掙扎求存的年代裡，爭取獨立自主建國這些更為宏大的鬥爭，是他所負擔不起的奢侈。金錢是何其重要，他一而再地重複說著。在巴西班讓英文小學和萊佛士書院都教過他的陳輝福老師還記得，這個學生當年連買一套童子軍制服都成問題。吳父在一九五一年驟然而逝，讓吳家生活陷入困境，這也是吳作棟的童年記憶中，最揮之不去的一段痛苦經歷。
那一年他才十歲，就在新加坡西部郊區巴西班讓一間他們租來的小房子裡，親眼看著二叔把父親吳佳昆從二樓臥室背到樓下一個小房間裡。肺癆摧殘了父親，被抬到樓下意味著「等死」。家人都知道父親時日無多了，但長輩們沒讓他的五個年幼子女知道。吳作棟身為長子，自然較懂事。他回憶道：「父親向來清瘦，所以我們也沒察覺有什麼不對勁。」吳佳昆起初申訴全身疼痛無力，但家人都不知道該怎麼辦。吳佳昆的妹妹吳素娥以福建話說：「那個年代人人都很迷信，生病了也不要進中央醫院。人人都說：『一進去就出不來了。』醫生也很少，即使想看醫生也不知道到哪裡找。」
已是奄奄一息的吳父在臨終前渴望見長子最後一面，吳作棟從學校被緊急召回家。吳佳昆用福建話對兒子說：「阿爸去了，好好照顧你阿母，好好照顧小弟小妹，努力讀書。」當天晚上，一九五一年七月十八日，吳父與世長辭；那一年他才三十六歲。
父親的離世在吳作棟心裡留下很深的烙印。「看到父親這個樣子，我哭了。長大後我才明白他所說的話有多重要，我不能讓他失望。那番話嵌入我心中，形塑了我此後的人生。我在很小的年紀就學會了負責任。」好友李喬松透露，父親英年早逝，對小作棟而言是一次沉重的打擊。他說：「他簡直被徹底摧毀了。那段日子，對他和家人都非常難熬。可是他很快就振作起來。」父親的遭遇也讓吳作棟終身關注教育和醫療課題，在他日後從政生涯裡，這兩方面也始終是他心之所繫的領域。與他同樣年幼喪父的內閣同僚林子安就觀察到，經歷過如此沉重的打擊，反而會讓同理心根植心中。他說：「每一次有人告訴我他父親失業了，我都感同身受。我和作棟都出身貧寒，很清楚那是一種什麼滋味。你如果未曾親身經歷過，你當然還是可以試著想像，卻無法真正體會那種感受。」
而吳作棟家中境況非但沒有好轉，反而愈發艱難。父親病故，緊接在吳作棟祖父吳文繡逝世五年之後，家中兩個經濟支柱相繼倒下，對這一家子來說無疑是個雙重打擊。「我阿母一直哭一直哭。」吳素娥用福建話說著：「先是死翁（先生），之後囝又走了。」家人甚至沒錢幫吳佳昆料理後事。吳素娥補充說：「阮是真窮，自己都吃不飽。」多虧吳佳昆的兩位好友胡埔（音譯）和清飄（音譯）鼎力相助，吳佳昆才得以順利安葬。