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本書從甲烷的分子結構入手,使讀者首先了解有機立體結構的概念,然后通過對單手性有機化合物的立體結構分析介紹了手性的概念,隨后依次介紹了含兩個或兩個以上手性中心的有機化合物、軸手性化合物、螺旋手性化合物,并且對各種常見有機反應的立體化學特征進行了詳細的分析和討論。其中還穿插了立體異構體混合物的測定、分離、鑒定。最后,對立體控制在不對稱合成中的應用進行了詳細介紹,并且以前列腺素F2a的化學全合成為例,使讀者認識手性助劑和手性催化劑在現代有機合成中的應用。 本書可作為有機化學、藥物化學、化學生物學以及天然產物化學專業本科生和研究生的教材,也可供相關的科研人員參考使用。
目次
第1章 簡單分子的結構
1.1 甲烷
1.2 雜化
1.3 乙烯和乙炔
1.4 含雜原子的分子
1.5 構象
1.5.1 乙烷
1.5.2 丁烷
1.5.3 不對稱取代烷烴
1.6 環狀分子的構象
1.6.1 環己烷
1.6.2 含取代基的環己烷
1.6.3 環己烯和環己酮
1.6.4 小環
1.6.5 環丙烷
1.6.6 多環化合物
1.6.7 雜環體系
問題答案
第2章 含不對稱取代四面體中心的分子的手性
2.1 具有一個立體中心的手性分子:對映異構體
2.1.1 光學活性
2.1.2 比旋光度
2.1.3 外消旋體
2.2 具有兩個立體中心的手性分子:非對映異構體
2.2.1 對映異構體與手性試劑的反應
2.2.2 CahnIngoldPrelog(CIP)次序規則
2.3 假不對稱中心和內消旋化合物
2.3.1 內消旋化合物
2.3.2 假不對稱中心
2.4 前手性中心
2.4.1 前R,前S
2.5 對稱軸
2.6 立體分子在二維空間的書寫方
問題答案
第3章 氨基酸及一些簡單碳水化合物的命名和立體化學
3.1 立體化學結構的書寫方式:D和L標記法,Fischer投影式
3.2 含四個碳原子的碳水化合物及酒石酸的命名和立體化學
3.3 含五個碳原子和六個碳原子的碳水化合物
問題答案
第4章 缺少手性碳原子的手性體系
4.1 點手性
4.1.1 叔胺和膦
4.1.2 氧化膦,氧化胺和亞砜
4.2 軸向手性
4.2.1 丙二烯
4.2.2 聯苯和聯萘
4.3 螺旋結構
4.3.1 多核苷酸
4.3.2 聚氨基酸
4.3.3 聯芳和丙二烯
問題答案
第5章 化學鍵旋轉受限引起的立體異構:順反異構
5.1 環狀化合物的立體化學
5.1.1 順反異構體的命名
5.1.2 外型內型,順式反式命名法
5.2 雙鍵的立體異構
5.2.1 E,Z命名法
5.2.2 部分鍵序的結構
5.3 順反異構、對映異構和非對映異構
5.4 含氮化合物的順反異構
問題答案
第6章 立體異構體混合物組成的測定、組分的分離及其鑒定
6.1 立體異構體組成的測定
6.1.1 NMR譜
6.1.2 NMR和異構率
6.2 異構體的拆分
6.3 立體異構體的結構表征
6.3.1 核磁共振譜
6.3.2 光學活性
6.3.3 X射線單晶衍射
6.3.4 Cotton效應
問題答案
第7章 外消旋化和手性拆分——手性或近手性中心的一些轉變
第8章 羰基化合物的反應
第9章 烯烴合成反應的立體化學
第10章 烯烴的主要反應
第11章 重要的周環反應
第12章 經過活性中間體的環化反應
第13章 聚合物的立體化學
第14章 立體化學和有機合成
第15章 不對稱合成
第16章 前列腺素F2a和compactin的不對稱全合成
附錄1
附錄2
索引
1.1 甲烷
1.2 雜化
1.3 乙烯和乙炔
1.4 含雜原子的分子
1.5 構象
1.5.1 乙烷
1.5.2 丁烷
1.5.3 不對稱取代烷烴
1.6 環狀分子的構象
1.6.1 環己烷
1.6.2 含取代基的環己烷
1.6.3 環己烯和環己酮
1.6.4 小環
1.6.5 環丙烷
1.6.6 多環化合物
1.6.7 雜環體系
問題答案
第2章 含不對稱取代四面體中心的分子的手性
2.1 具有一個立體中心的手性分子:對映異構體
2.1.1 光學活性
2.1.2 比旋光度
2.1.3 外消旋體
2.2 具有兩個立體中心的手性分子:非對映異構體
2.2.1 對映異構體與手性試劑的反應
2.2.2 CahnIngoldPrelog(CIP)次序規則
2.3 假不對稱中心和內消旋化合物
2.3.1 內消旋化合物
2.3.2 假不對稱中心
2.4 前手性中心
2.4.1 前R,前S
2.5 對稱軸
2.6 立體分子在二維空間的書寫方
問題答案
第3章 氨基酸及一些簡單碳水化合物的命名和立體化學
3.1 立體化學結構的書寫方式:D和L標記法,Fischer投影式
3.2 含四個碳原子的碳水化合物及酒石酸的命名和立體化學
3.3 含五個碳原子和六個碳原子的碳水化合物
問題答案
第4章 缺少手性碳原子的手性體系
4.1 點手性
4.1.1 叔胺和膦
4.1.2 氧化膦,氧化胺和亞砜
4.2 軸向手性
4.2.1 丙二烯
4.2.2 聯苯和聯萘
4.3 螺旋結構
4.3.1 多核苷酸
4.3.2 聚氨基酸
4.3.3 聯芳和丙二烯
問題答案
第5章 化學鍵旋轉受限引起的立體異構:順反異構
5.1 環狀化合物的立體化學
5.1.1 順反異構體的命名
5.1.2 外型內型,順式反式命名法
5.2 雙鍵的立體異構
5.2.1 E,Z命名法
5.2.2 部分鍵序的結構
5.3 順反異構、對映異構和非對映異構
5.4 含氮化合物的順反異構
問題答案
第6章 立體異構體混合物組成的測定、組分的分離及其鑒定
6.1 立體異構體組成的測定
6.1.1 NMR譜
6.1.2 NMR和異構率
6.2 異構體的拆分
6.3 立體異構體的結構表征
6.3.1 核磁共振譜
6.3.2 光學活性
6.3.3 X射線單晶衍射
6.3.4 Cotton效應
問題答案
第7章 外消旋化和手性拆分——手性或近手性中心的一些轉變
第8章 羰基化合物的反應
第9章 烯烴合成反應的立體化學
第10章 烯烴的主要反應
第11章 重要的周環反應
第12章 經過活性中間體的環化反應
第13章 聚合物的立體化學
第14章 立體化學和有機合成
第15章 不對稱合成
第16章 前列腺素F2a和compactin的不對稱全合成
附錄1
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