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目次
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本書作為《天然產物化學叢書》分冊之一,系統全面地介紹了天然產物中黃酮類化合物的研究概況。主要內容包括黃酮類化合物在自然界中的分布、結構分類及多樣性、研究進展情況、化合物的性質、譜學特征與結構鑒定、化學與生物合成及其生物活性。特別是對于現有黃酮類化合物進行了全面總結,資料全面、數據翔實,對于黃酮化合物的譜學特征與結構鑒定方面作了詳細地講解。
本書適合從事天然產物化學、植物化學、藥物化學、有機化學等專業的研究生與科研人員作為研究參考用書。
本書適合從事天然產物化學、植物化學、藥物化學、有機化學等專業的研究生與科研人員作為研究參考用書。
目次
第1章 緒論
參考文獻
第2章 黃酮化合物的基本結構及其結構多樣性
2.1 黃酮化合物的基本結構
2.2 黃酮化合物的命名
2.3 黃酮結構多樣性
2.3.1 多羥基、多烷氧基取代黃酮
2.3.2 C-烷基化黃酮
2.3.3 Diels-Alder加合物
2.3.4 氧苷黃酮
2.3.5 酰化黃酮
2.3.6 碳苷黃酮
2.3.7 醌式黃酮
2.3.8 黃酮硫酸酯(鹽)
2.3.9 黃酮苯丙素
2.3.10 黃酮與二苯乙烯加合物
2.3.11 黃酮香豆素
2.3.12 黃酮與苯基丁二烯加合物
2.3.13 黃酮與其他化合物
2.4 黃酮化合物的生物合成
2.4.1 黃酮類、黃酮醇類、花色素類和兒茶素類的生物合成途徑
2.4.2 二氫查耳酮類的生物合成途徑
2.4.3 異黃酮的生物合成途徑
2.4.4 其他黃酮類的生物合成途徑
參考文獻
第3章 黃酮化合物研究進展
3.1 黃酮類化合物
3.1.1 黃酮和黃酮醇
3.1.2 二氫黃酮
3.1.3 二氫黃酮醇
3.1.4 黃烷類化合物
3.1.5 花青素
3.1.6 查耳酮、二氫查耳酮和橙酮
3.1.7 雙黃酮和低聚黃酮類化合物
3.2 異黃酮類化合物
3.2.1 來源于豆科的異黃酮類化合物
3.2.2 來源于非豆科植物的異黃酮
3.3 其他類黃酮
3.3.1 新黃酮
3.3.2 含氮黃酮
參考文獻
第4章 黃酮化合物的性質
4.1 性狀
4.1.1 結晶性
4.1.2 顏色
4.1.3 旋光性
4.2 酸堿性
4.2.1 酸性
4.2.2 堿性氧原子的性質
4.3 溶解度
4.4 顯色反應
4.4.1 還原試驗
4.4.2 金屬鹽類試劑的絡合反應
4.4.3 硼酸顯色反應
4.4.4 堿性顯色反應
4.5 黃酮化合物的化學降解
4.5.1 黃酮苷元的化學降解
4.5.2 黃酮苷的水解
4.5.3 黃酮的互相轉化
參考文獻
第5章 黃酮化合物的波譜學特征和結構解析
5.1 紫外光譜
5.1.1 黃酮和黃酮醇類化合物的紫外光譜
5.1.2 二氫黃酮和二氫黃酮醇類化合物的紫外光譜
5.1.3 異黃酮的紫外光譜
5.1.4 異黃酮衍生物的紫外光譜
5.1.5 查耳酮和橙酮類
5.1.6 其他
5.2 質譜在黃酮類結構測定中的應用
5.2.1 黃酮類化合物苷元結構解析
5.2.2 黃酮苷類化合物結構解析
5.3 NMR在黃酮類結構分析中的應用
5.3.11 HNMR在黃酮類結構分析中的應用
5.3.2 13CNMR法研究黃酮類化合物的結構
5.3.3 各種黃酮化合物的1HNMR和13CNMR數據
5.3.4 異戊烯基黃酮類化合物結構確定
5.3.5 氧苷黃酮類化合物結構確定
5.3.6 碳苷黃酮類化合物結構確定
5.3.7 黃酮硫酸鹽類化合物結構確定
5.4 黃酮類化合物的立體化學
5.4.1 黃酮類化合物骨架的立體化學
5.4.2 異戊烯基黃酮類化合物的立體化學
5.4.3 阻轉異構
5.5 黃酮化合物結構綜合解析
5.5.1 研究實例1
5.6.2 研究實例2
5.6.3 研究實例3
5.6.4 研究實例4
參考文獻
第6章 黃酮化合物的合成
6.1 查耳酮類化合物的合成
6.1.1 羥醛縮合反應
6.1.2 Heck反應
6.1.3 Suzuki反應
6.1.4 芳香金屬化合物的偶聯反應
6.1.5 芳香葉立德與醛的偶聯反應
6.1.6 其他反應
6.2 橙酮類化合物的合成
6.2.1 苯并呋喃酮的羥醛縮合
6.2.2 查耳酮的環合
6.3 花色素的合成
6.3.1 水楊醛與苯乙酮及其類似物的羥醛縮合
6.3.2 苯酚與芳基乙炔酮的反應
6.3.3 香豆素的2-苯基化
6.4 黃酮與黃.酮醇的合成
6.4.1 BakerVenkataraman法
6.4.2 鄰碘苯酚與芳炔的羰基化環合
6.4.3 2L羥基查耳酮或二氫黃酮的氧化
6.4.4 2f-羥基-β-二酮或β-酮酯的微波合成
6.4.5 芳基丙炔酸酚酯的重排
6.4.6 3-取代黃酮的合成
6.5 二氫黃酮與二氫黃酮醇的合成
6.5.1 查耳酮的環合
6.5.2 肉桂酸苯酚酯的Fries重排
6.5.3 3-溴-1-苯基-2-丙炔芳基醚的環合
6.5.4 Friedel-Crafts反應
6.5.5 查耳酮的氧化重排
6.5.6 二氫黃酮的不對稱合成
6.6 異黃酮的合成
6.6.1 脫氧安息香的酰化
6.6.2 查耳酮的氧化重排
6.6.3 二氫色原酮的芳基化
6.7 二氫異黃酮的合成
6.7.1 脫氧安息香的酰化
6.7.2 苯并吡喃酮的芳基化
6.7.3 芳香化閉合成環
6.7.4 水楊醛與芳乙炔的環合
6.7.5 香豆素的硼氫化、氧化
6.8 紫檀素的合成
6.8.1 異黃酮或二氫異黃酮的還原環化
6.8.2 Heck芳香化
6.8.3 1,3-Michael-Claisen縮合
6.8.4 1,4-苯醌與苯并吡喃的環加成
6.8.5 苯乙酸酯與苯甲醛的羥醛縮合
6.8.6 4-(2溴芳基氧)-2H-苯并吡喃的5-endo-trig自由基環合
6.8.7 Pd(Ⅱ)催化2-炔基苯酚在CO下的環合
6.8.8 Claisen重排
6.8.9 分子內氫原子提取-環化
6.8.10 苯甲酰氯與苯乙酸甲酯的酰化
6.9 黃烷與異黃烷的合成
6.9.1 黃烷的合成
6.9.2 異黃烷的合成
6.10 魚藤酮的合成
6.10.1 Hoesch縮合
6.10.2 4-乙氧羰基苯并吡喃-3-酮與苯酚的縮合
6.10.3 異黃酮的仿生合成
6.10.4 2-丙炔醚的克萊森重排
6.10.5 苯并吡喃酮的芳酰化
6.10.6 分子內的自由基環合
6.10.7 Wadsworth-Emmons反應與Mukaiyama反應
6.10.8 頻哪醇偶聯反應
6.11 coumaronchromone的合成
6.12 黃酮苷的合成
6.12.1 氧苷黃酮的合成
6.12.2 碳苷黃酮的合成
參考文獻
第7章 黃酮化合物的生物活性
7.1 抗氧化活性
7.1.1 對體內酶的作用
7.1.2 對金屬離子的作用
7.1.3 終止自由基鏈反應
7.2 抗腫瘤活性
7.2.1 抑制細胞增殖
7.2.2 誘導腫瘤細胞凋亡
7.2.3 抑制癌基因表達
7.3 抗炎、免疫調節活性
7.3.1 對T細胞的作用
7.3.2 對B細胞的影響
7.3.3 對自然殺傷細胞的影響
7.3.4 對巨噬細胞和單核細胞的影響
7.3.5 對肥大細胞和嗜堿性粒細胞的影響
7.3.6 對中性粒細胞的影響
7.3.7 對嗜酸性粒細胞的影響
7.3.8 對血小板的影響
7.3.9 對黏附分子的表達影響
7.4 抗病毒活性
7.5 解毒護肝和細胞保護作用
7.6 對心血管疾病的作用
7.6.1 對冠狀動脈疾病的影響作用
7.6.2 對心血管疾病的影響
7.7 對機體內分泌和代謝的影響
7.8 對細胞的影響作用
7.8.1 對平滑肌和心肌細胞的影響
7.8.2 對神經細胞的影響
7.8.3 對鈣平衡的影響
7.9 黃酮類化合物和維生素C的相互作用
7.10 對外源性化學物質的影響作用
7.11 抗菌作用
7.11.1 對細菌的抑制作用
7.11.2 對真菌的抑制作用
參考文獻
植物名稱對照表
化合物名稱中英文對照表
索引
參考文獻
第2章 黃酮化合物的基本結構及其結構多樣性
2.1 黃酮化合物的基本結構
2.2 黃酮化合物的命名
2.3 黃酮結構多樣性
2.3.1 多羥基、多烷氧基取代黃酮
2.3.2 C-烷基化黃酮
2.3.3 Diels-Alder加合物
2.3.4 氧苷黃酮
2.3.5 酰化黃酮
2.3.6 碳苷黃酮
2.3.7 醌式黃酮
2.3.8 黃酮硫酸酯(鹽)
2.3.9 黃酮苯丙素
2.3.10 黃酮與二苯乙烯加合物
2.3.11 黃酮香豆素
2.3.12 黃酮與苯基丁二烯加合物
2.3.13 黃酮與其他化合物
2.4 黃酮化合物的生物合成
2.4.1 黃酮類、黃酮醇類、花色素類和兒茶素類的生物合成途徑
2.4.2 二氫查耳酮類的生物合成途徑
2.4.3 異黃酮的生物合成途徑
2.4.4 其他黃酮類的生物合成途徑
參考文獻
第3章 黃酮化合物研究進展
3.1 黃酮類化合物
3.1.1 黃酮和黃酮醇
3.1.2 二氫黃酮
3.1.3 二氫黃酮醇
3.1.4 黃烷類化合物
3.1.5 花青素
3.1.6 查耳酮、二氫查耳酮和橙酮
3.1.7 雙黃酮和低聚黃酮類化合物
3.2 異黃酮類化合物
3.2.1 來源于豆科的異黃酮類化合物
3.2.2 來源于非豆科植物的異黃酮
3.3 其他類黃酮
3.3.1 新黃酮
3.3.2 含氮黃酮
參考文獻
第4章 黃酮化合物的性質
4.1 性狀
4.1.1 結晶性
4.1.2 顏色
4.1.3 旋光性
4.2 酸堿性
4.2.1 酸性
4.2.2 堿性氧原子的性質
4.3 溶解度
4.4 顯色反應
4.4.1 還原試驗
4.4.2 金屬鹽類試劑的絡合反應
4.4.3 硼酸顯色反應
4.4.4 堿性顯色反應
4.5 黃酮化合物的化學降解
4.5.1 黃酮苷元的化學降解
4.5.2 黃酮苷的水解
4.5.3 黃酮的互相轉化
參考文獻
第5章 黃酮化合物的波譜學特征和結構解析
5.1 紫外光譜
5.1.1 黃酮和黃酮醇類化合物的紫外光譜
5.1.2 二氫黃酮和二氫黃酮醇類化合物的紫外光譜
5.1.3 異黃酮的紫外光譜
5.1.4 異黃酮衍生物的紫外光譜
5.1.5 查耳酮和橙酮類
5.1.6 其他
5.2 質譜在黃酮類結構測定中的應用
5.2.1 黃酮類化合物苷元結構解析
5.2.2 黃酮苷類化合物結構解析
5.3 NMR在黃酮類結構分析中的應用
5.3.11 HNMR在黃酮類結構分析中的應用
5.3.2 13CNMR法研究黃酮類化合物的結構
5.3.3 各種黃酮化合物的1HNMR和13CNMR數據
5.3.4 異戊烯基黃酮類化合物結構確定
5.3.5 氧苷黃酮類化合物結構確定
5.3.6 碳苷黃酮類化合物結構確定
5.3.7 黃酮硫酸鹽類化合物結構確定
5.4 黃酮類化合物的立體化學
5.4.1 黃酮類化合物骨架的立體化學
5.4.2 異戊烯基黃酮類化合物的立體化學
5.4.3 阻轉異構
5.5 黃酮化合物結構綜合解析
5.5.1 研究實例1
5.6.2 研究實例2
5.6.3 研究實例3
5.6.4 研究實例4
參考文獻
第6章 黃酮化合物的合成
6.1 查耳酮類化合物的合成
6.1.1 羥醛縮合反應
6.1.2 Heck反應
6.1.3 Suzuki反應
6.1.4 芳香金屬化合物的偶聯反應
6.1.5 芳香葉立德與醛的偶聯反應
6.1.6 其他反應
6.2 橙酮類化合物的合成
6.2.1 苯并呋喃酮的羥醛縮合
6.2.2 查耳酮的環合
6.3 花色素的合成
6.3.1 水楊醛與苯乙酮及其類似物的羥醛縮合
6.3.2 苯酚與芳基乙炔酮的反應
6.3.3 香豆素的2-苯基化
6.4 黃酮與黃.酮醇的合成
6.4.1 BakerVenkataraman法
6.4.2 鄰碘苯酚與芳炔的羰基化環合
6.4.3 2L羥基查耳酮或二氫黃酮的氧化
6.4.4 2f-羥基-β-二酮或β-酮酯的微波合成
6.4.5 芳基丙炔酸酚酯的重排
6.4.6 3-取代黃酮的合成
6.5 二氫黃酮與二氫黃酮醇的合成
6.5.1 查耳酮的環合
6.5.2 肉桂酸苯酚酯的Fries重排
6.5.3 3-溴-1-苯基-2-丙炔芳基醚的環合
6.5.4 Friedel-Crafts反應
6.5.5 查耳酮的氧化重排
6.5.6 二氫黃酮的不對稱合成
6.6 異黃酮的合成
6.6.1 脫氧安息香的酰化
6.6.2 查耳酮的氧化重排
6.6.3 二氫色原酮的芳基化
6.7 二氫異黃酮的合成
6.7.1 脫氧安息香的酰化
6.7.2 苯并吡喃酮的芳基化
6.7.3 芳香化閉合成環
6.7.4 水楊醛與芳乙炔的環合
6.7.5 香豆素的硼氫化、氧化
6.8 紫檀素的合成
6.8.1 異黃酮或二氫異黃酮的還原環化
6.8.2 Heck芳香化
6.8.3 1,3-Michael-Claisen縮合
6.8.4 1,4-苯醌與苯并吡喃的環加成
6.8.5 苯乙酸酯與苯甲醛的羥醛縮合
6.8.6 4-(2溴芳基氧)-2H-苯并吡喃的5-endo-trig自由基環合
6.8.7 Pd(Ⅱ)催化2-炔基苯酚在CO下的環合
6.8.8 Claisen重排
6.8.9 分子內氫原子提取-環化
6.8.10 苯甲酰氯與苯乙酸甲酯的酰化
6.9 黃烷與異黃烷的合成
6.9.1 黃烷的合成
6.9.2 異黃烷的合成
6.10 魚藤酮的合成
6.10.1 Hoesch縮合
6.10.2 4-乙氧羰基苯并吡喃-3-酮與苯酚的縮合
6.10.3 異黃酮的仿生合成
6.10.4 2-丙炔醚的克萊森重排
6.10.5 苯并吡喃酮的芳酰化
6.10.6 分子內的自由基環合
6.10.7 Wadsworth-Emmons反應與Mukaiyama反應
6.10.8 頻哪醇偶聯反應
6.11 coumaronchromone的合成
6.12 黃酮苷的合成
6.12.1 氧苷黃酮的合成
6.12.2 碳苷黃酮的合成
參考文獻
第7章 黃酮化合物的生物活性
7.1 抗氧化活性
7.1.1 對體內酶的作用
7.1.2 對金屬離子的作用
7.1.3 終止自由基鏈反應
7.2 抗腫瘤活性
7.2.1 抑制細胞增殖
7.2.2 誘導腫瘤細胞凋亡
7.2.3 抑制癌基因表達
7.3 抗炎、免疫調節活性
7.3.1 對T細胞的作用
7.3.2 對B細胞的影響
7.3.3 對自然殺傷細胞的影響
7.3.4 對巨噬細胞和單核細胞的影響
7.3.5 對肥大細胞和嗜堿性粒細胞的影響
7.3.6 對中性粒細胞的影響
7.3.7 對嗜酸性粒細胞的影響
7.3.8 對血小板的影響
7.3.9 對黏附分子的表達影響
7.4 抗病毒活性
7.5 解毒護肝和細胞保護作用
7.6 對心血管疾病的作用
7.6.1 對冠狀動脈疾病的影響作用
7.6.2 對心血管疾病的影響
7.7 對機體內分泌和代謝的影響
7.8 對細胞的影響作用
7.8.1 對平滑肌和心肌細胞的影響
7.8.2 對神經細胞的影響
7.8.3 對鈣平衡的影響
7.9 黃酮類化合物和維生素C的相互作用
7.10 對外源性化學物質的影響作用
7.11 抗菌作用
7.11.1 對細菌的抑制作用
7.11.2 對真菌的抑制作用
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