有機化學(二版)（簡體書）

《有機化學(第2版)》是根據有機化學學科的發展和進一步深化高職教育教學改革，培養高素質技能型人才的需要，在第一版教材教學實踐的基礎上修訂而成的。全書共分15章，內容可分為兩部分。第一部分為有機化學理論內容，包括緒論、脂烴、芳香烴、立體異構、鹵代烴、烴的含氧衍生物、烴的含氮衍生物、雜環化合物以及萜類和甾族化合物。第二部分為有機化學實驗內容，包括有機化學實驗基本知識、物理常數的測定和有機化合物的制備及分離純化技術、有機化合物的分析方法,同時精選了十個實驗，能比較系統、全面地訓練學生的基本操作技能。
本次修訂從教學實際出發，重新整合教學內容，突出了內容的實用性和可操作性。每章前設立的“學習目標”包含了“知識目標”和“能力目標”，對教與學有較強的指導作用；章后附有的“習題”，增加了填空和選擇題型，能幫助讀者鞏固提高；為拓寬學習者的視野，在大部分章節后安排了反映有機化學前沿領域的新知識、新技術和新進展的“知識拓展”材料，體現了科學性和先進性。
本教材可作為高職高專院校製藥、化工、分析檢驗等專業的教學用書，也可供相關專業的培訓人員和製藥、化工技術專業的工作人員參考。

第一章 緒論1
第一節 有機化合物和有機化學1
一、有機化合物和有機化學的含義及發展概況1
二、有機化合物的來源2
三、有機化學與醫藥的關係2
第二節 有機化合物的特點3
一、有機化合物在結構上的特點3
二、有機化合物在性質上的特點4
三、有機化合物中的共價鍵4
四、有機反應中的酸堿理論6
第三節 有機化合物的分類7
一、按碳架分類7
二、按官能團分類7
第四節 有機化學的學習方法8
【知識拓展】綠色化學8
習題9

第二章 脂烴11
第一節 脂烴的分類、通式和同分異構現象11
一、脂烴的分類11
二、脂烴的通式和同分異構現象12
思考與練習14
第二節 脂烴的命名14
一、烷烴的命名14
二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名17
三、烯炔的命名18
四、脂環烴的命名18
思考與練習19
第三節 脂烴的結構與雜化軌道20
一、烷烴的結構及sp3雜化20
二、烯烴的結構及sp2雜化21
三、炔烴的結構及sp雜化22
四、共軛二烯烴的結構及共軛效應23
五、環烷烴的結構及環的穩定性25
思考與練習26
第四節 脂烴的物理性質26
一、物態27
二、沸點27
三、熔點27
四、相對密度28
五、溶解性28
思考與練習28
第五節 脂烴的化學性質28
一、取代反應28
思考與練習31
二、加成反應31
思考與練習36
三、氧化反應37
思考與練習38
四、炔氫原子的反應38
思考與練習39
第六節 重要的化合物40
一、天然烷烴40
二、重要的單烯烴41
三、重要的二烯烴43
四、乙炔的來源及用途44
第七節 脂烴的特徵比較45
【知識拓展】取之不盡、用之不竭的可再生資源——生物質46
習題46

第三章 芳香烴50
第一節 苯的結構50
一、凱庫勒構造式50
二、閉合共軛體系51
思考與練習51
第二節 單環芳烴的分類、同分異構和命名52
一、單環芳烴的分類52
二、單環芳烴的同分異構52
三、單環芳烴的命名53
四、芳烴衍生物的命名54
思考與練習54
第三節 單環芳烴的物理性質55
第四節 單環芳烴的化學性質55
一、苯環上的取代反應及親電取代反應機理55
二、苯同系物側鏈上的取代反應58
三、氧化反應58
思考與練習59
第五節 苯環上親電取代反應的定位規律59
一、一元取代苯的定位規律59
二、二元取代苯的定位規律60
三、定位規律在藥物合成中的應用61
思考與練習62
第六節 重要的單環芳烴62
一、苯62
二、甲苯62
三、二甲苯63
四、苯乙烯63
第七節 稠環芳烴63
一、萘64
思考與練習66
*二、蒽、菲和致癌烴66
【知識拓展】離子交換樹脂67
習題68

第四章 立體異構71
第一節 構象異構72
一、乙烷的構象72
二、正丁烷的構象73
三、環己烷及其衍生物的構象73
思考與練習74
第二節 順反異構74
一、順反異構現象74
二、順反異構體的命名75
三、順反異構體的理化性質77
思考與練習77
第三節 對映異構77
一、物質的旋光性78
二、物質的旋光性與分子結構的關係79
三、含一個手性碳原子的化合物的對映異構80
四、含兩個手性碳原子的化合物的對映異構82
思考與練習84
【知識拓展】手性藥物85
習題86

第五章 鹵代烴89
第一節 鹵代烴的分類、同分異構和命名89
一、鹵代烴的分類89
二、鹵代烴的同分異構90
三、鹵代烴的命名90
思考與練習91
第二節 鹵代烴的制法91
一、烴的鹵代92
二、不飽和烴的加成92
三、由醇制備92
四、鹵鹵置換反應和重氮鹽的鹵置換反應93
思考與練習93
第三節 鹵代烴的物理性質93
第四節 鹵代烷的化學性質94
一、取代反應及親核取代反應的機理94
二、消除反應97
三、與金屬鎂反應98
第五節 鹵代烴中鹵原子的反應活性99
一、鹵代烴中各類鹵原子活性的差異99
二、各類鹵代烴中鹵原子反應活性差異
的理論解釋100
思考與練習100
第六節 重要的鹵代烴101
一、氯乙烯和聚氯乙烯101
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯101
三、氟里昂102
四、全氟碳類血液代用品102
五、重要的含氟全身麻醉藥102
【知識拓展】鹵代烴的生理活性103
習題104

第六章 醇、酚、醚106
第一節 醇106
一、醇的結構、分類和命名106
二、醇的制法107
三、醇的物理性質108
四、醇的化學性質109
五、重要的醇113
思考與練習114
第二節 酚114
一、酚的結構、分類和命名114
二、酚的物理性質115
三、酚的化學性質115
四、重要的酚117
思考與練習118
第三節 醚119
一、醚的結構、分類和命名119
二、醚的制法120
三、醚的物理性質120
四、醚的化學性質120
五、重要的醚121
思考與練習122
*第四節 硫醇和硫醚及衍生物122
一、硫醇122
二、硫醚、亞砜和砜123
【知識拓展】
一種定香劑——β萘乙醚的合成方法123
習題124

第七章 醛、酮、醌127
第一節 醛和酮的結構、分類和命名127
一、醛和酮的結構127
二、醛和酮的分類128
三、醛和酮的命名128
思考與練習129
第二節 醛和酮的制法129
一、炔烴的水合130
二、羰基合成130
三、醇的氧化和脫氫130
四、芳烴的酰基化（傅克反應）130
思考與練習131
第三節 醛和酮的物理物質131
思考與練習132
第四節 醛和酮的化學性質132
一、羰基的加成反應及親核加成反應機理132
思考與練習137
二、α氫原子的反應137
三、氧化還原反應139
思考與練習141
第五節 重要的醛和酮142
一、甲醛142
二、丙酮142
三、麝香酮142
四、魚腥草素143
*第六節 醌143
一、醌的構造、分類和命名143
二、重要的醌——維生素K143
思考與練習144
【知識拓展】
第一種人工合成的高分子——酚醛樹脂144
習題146

第八章 羧酸及其衍生物149
第一節 羧酸149
一、羧酸的結構、分類和命名149
二、羧酸的制法151
三、羧酸的物理性質152
四、羧酸的化學性質152
五、重要的羧酸155
思考與練習156
第二節 羧酸衍生物157
一、羧酸衍生物的分類和命名157
二、羧酸衍生物的物理性質158
三、羧酸衍生物的化學性質159
四、重要的羧酸衍生物161
思考與練習163
第三節 油脂和表面活性劑163
一、油脂163
二、表面活性劑165
第四節 碳酸衍生物167
一、尿素、胍、巴比妥酸167
二、碳酸二甲酯168
【知識拓展】
取代光氣和氫氰酸的綠色
化學技術
169
習題170

第九章 取代酸173
第一節 羥基酸173
一、醇酸174
二、酚酸175
第二節 羰基酸176
一、α酮酸與β酮酸176
二、乙酰乙酸乙酯177
三、丙二酸二乙酯179
【知識拓展】
有機化合物合成大師——
伍德沃德
181
習題182

第十章 含氮有機化合物184
第一節 芳香硝基化合物184
一、芳香硝基化合物的結構和命名184
二、芳香硝基化合物的制法185
三、芳香硝基化合物的物理性質185
四、芳香硝基化合物的化學性質185
五、重要的芳香硝基化合物187
第二節 腈187
一、腈的結構和命名187
二、腈的制法188
三、腈的物理性質188
四、腈的化學性質188
五、重要的腈——丙烯腈189
思考與練習189
【知識拓展】合成纖維189
第三節 胺191
一、胺的分類、同分異構和命名191
二、胺的制法192
三、胺的物理性質193
四、胺的化學性質194
五、季銨鹽和季銨堿198
六、重要的胺及其衍生物199
思考與練習200
第四節 芳香族重氮化合物和偶氮化
合物201
一、重氮化合物和偶氮化合物的結構和
命名201
二、芳香重氮化合物201
三、偶聯反應與偶氮化合物202
思考與練習203
【知識拓展】合成染料
204
習題205

第十一章 雜環化合物208
第一節 雜環化合物的分類和命名208
一、雜環化合物的分類208
二、雜環化合物的命名208
思考與練習209
第二節 五元雜環化合物210
一、呋喃、噻吩、吡咯的結構210
二、呋喃、噻吩、吡咯的性質210
思考與練習212
第三節 六元雜環化合物212
一、吡啶的結構212
二、吡啶的性質213
思考與練習214
第四節 重要的雜環化合物及其衍生物215
一、呋喃衍生物215
二、吡啶衍生物216
三、嘧啶217
四、嘌呤217
思考與練習218
【知識拓展】生物堿218
五、重要的生物堿219
習題221

第十二章 萜類和甾族化合物223
第一節 萜類化合物223
一、萜類化合物的結構和分類223
二、重要的萜類化合物224
思考與練習227
第二節 甾族化合物227
一、甾族化合物的基本結構227
二、甾族化合物的分類和命名228
三、重要的甾族化合物229
思考與練習232
【知識拓展】
讓食品更完美——食品添
加劑
232
習題234

第十三章 有機化學實驗的基本知識
和物理常數的測定技術237
第一節 有機化學實驗的基本知識237
一、有機化學實驗的基本要求237
二、有機化學實驗室常識240
三、常用玻璃儀器及其洗滌與干燥
方法242
四、有機化學實驗文獻資料簡介244
第二節 物理常數的測定技術246
一、熔點及其測定246
二、沸點及其測定248
三、折射率及其測定251
實驗一熔點的測定253
實驗二沸點的測定254
實驗三液體折射率的測定255

第十四章 有機化合物的制備和分離
純化技術257
第一節 混合物的分離提純技術257
一、結晶和重結晶257
二、蒸餾和分餾260
三、萃取和洗滌266
四、升華267
實驗四液體混合物丙酮和水的分離268
實驗五八角茴香的水蒸氣蒸餾270
實驗六從茶葉中提取咖啡因271
第二節 有機化合物的制備技術273
一、確定合理的制備路線273
二、選擇適宜的反應裝置274
三、選擇產物的分離純化方法276
四、計算實驗產率277
實驗七阿司匹林的制備277
實驗八乙酰苯胺的制備279
實驗九乙酸異戊酯的制備281
實驗十1溴丁烷的制備283

第十五章 有機化合物的分析方法287
第一節 主要官能團的鑒別方法287
一、脂烴和芳香烴的鑒別方法287
二、鹵代烴的鑒別方法289
三、含氧衍生物的鑒別方法289
四、含氮衍生物的鑒別方法293
五、雜環化合物的鑒別方法294
思考與練習294
第二節 色譜分析方法294
一、氣相色譜法295
二、液相色譜法298
思考與練習301
參考文獻302