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《基礎化學實驗2:有機化學實驗》共分為六篇，主要包括基本操作技術、現代合成實驗技術、基礎合成實驗、綜合與探究性實驗四大部分，共70個實驗。以典型的有機反應為主線，在常規的實驗技術和經典的合成實驗基礎上，增加應用性、序列化、小量化和綠色化實驗、體現相關學科交叉滲透和反映化學學科新進展的綜合性與設計性實驗項目，引入現代合成實驗技術。內容完整、多層次和逐步深化。
《基礎化學實驗2:有機化學實驗》可作為高等院校化學、化工、輕工、食品、生物、環境、製藥、材料等專業本科生有機化學實驗教材，也可供相關專業研究生、從事相關行業的技術人員參考。
《基礎化學實驗2:有機化學實驗》可作為高等院校化學、化工、輕工、食品、生物、環境、製藥、材料等專業本科生有機化學實驗教材，也可供相關專業研究生、從事相關行業的技術人員參考。
目次
第1篇 有機化學實驗的一般知識1
1.1 實驗室安全1
1.1.1 有機化學實驗室的基本規則1
1.1.2 有機化學實驗室事故的預防與急救常識1
1.1.3 化學藥品的毒性及化學廢棄物的排放4
1.2 實驗室常用儀器和設備4
1.2.1 玻璃儀器的洗滌和干燥4
1.2.2 常用電器設備7
1.2.3 常用反應裝置9
1.3 實驗預習、實驗記錄和實驗報告11
1.3.1 實驗預習12
1.3.2 實驗記錄12
1.3.3 實驗報告12
1.4 化學化工手冊和文獻查閱15
1.4.1 工具書和手冊15
1.4.2 化學期刊和化學文摘16
1.4.3 Internet化學化工資源18
第2篇 基本操作技術19
2.1 萃取19
2.1.1 液-液萃取19
2.1.2 液-固萃取20
2.2 干燥21
2.2.1 液體有機化合物的干燥21
2.2.2 固體有機化合物的干燥23
2.3 固體有機化合物的分離與純化23
2.3.1 過濾23
2.3.2 重結晶25
2.3.3 升華28
2.4 液體有機化合物的分離與純化29
2.4.1 蒸餾29
2.4.2 分餾32
2.4.3 水蒸氣蒸餾33
2.4.4 減壓蒸餾35
2.5 無水無氧操作技術38
2.6 色譜技術39
2.6.1 紙色譜法39
2.6.2 薄層色譜法40
2.6.3 柱色譜法42
2.6.4 氣相色譜法43
2.6.5 高效液相色譜法44
2.7 有機化合物的物理常數測定44
2.7.1 熔點的測定44
2.7.2 沸點的測定47
2.7.3 折射率的測定47
2.7.4 旋光度的測定49
2.8 結構表征的波譜技術51
2.8.1 紅外光譜51
2.8.2 核磁共振譜52
第3篇 基礎合成實驗54
3.1 分子模型設計54
3.1.1 構建構造異構體模型55
3.1.2 構建立體異構體模型56
3.2 自由基取代反應57
3.2.1 環己烷的氯代反應58
3.2.2 各級H原子在溴代反應中的相對活性59
3.3 親電加成反應61
3.3.1 1,2-二溴乙烷的制備61
3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制備63
3.4 親電取代反應64
3.4.1 對二叔丁基苯的制備65
3.4.2 苯乙酮的制備66
3.5 親核取代反應68
3.5.1 叔丁基氯水解反應速率的測定69
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制備70
3.5.3 正丁醚的制備71
3.5.4 β-萘乙醚的制備73
3.6 消除反應74
3.6.1 環己烯的制備75
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制備76
3.7 格氏反應77
3.7.1 三苯甲醇的制備78
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制備80
3.8 酯化反應82
3.8.1 乙酸乙酯的制備82
3.8.2 苯甲酸乙酯的制備84
3.9 縮合反應85
3.9.1 肉桂酸的制備87
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制備88
3.9.3 安息香的輔酶法合成90
3.10 狄爾斯-阿爾德反應92
3.10.1 蒽與馬來酸酐的環加成92
3.10.2 環戊二烯與對苯醌的環加成93
3.11 氧化反應93
3.11.1 環己酮的制備94
3.11.2 己二酸的制備96
3.12 還原反應98
3.12.1 1-苯乙醇的制備98
3.13 康尼查羅反應99
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備99
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制備101
3.14 重氮化反應102
3.14.1 甲基橙的制備103
3.14.2 對氯甲苯的制備105
3.15 雜環化合物的合成107
3.15.1 8-羥基喹啉的制備108
3.15.2 2-氨基噻唑的制備109
3.16 外消旋體的合成與拆分111
3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成112
3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分113
3.17 天然產物的分離技術114
3.17.1 酶解-水蒸氣蒸餾法提取沙姜精油115
3.17.2 溶劑法從黑胡椒中提取胡椒堿116
3.17.3 從毛發中提取胱氨酸117
第4篇 現代合成實驗技術119
4.1 相轉移催化在有機合成中的應用119
4.1.1 鄰甲氧基苯酚相轉移催化制備香蘭素120
4.1.2 相轉移催化制備二茂鐵121
4.2 光化學反應在有機合成中的應用123
4.2.1 苯頻哪醇的光化學制備124
4.2.2 馬來酸酐光化二聚制備1,2,3,4-四羧酸甲酯環丁烷126
4.3 薄層色譜技術在監測有機反應進程和分離技術中的應用127
4.3.1 二苯基乙二酮的制備——薄層色譜監測反應的進程128
4.4 電化學有機合成129
4.4.1 Kolbe電解法合成十二烷131
4.5 微波輻射技術132
4.5.1 微波輻射合成對氨基苯磺酸132
4.5.2 微波法提取黑胡椒油樹脂及胡椒堿含量的測定133
4.6 不對稱催化技術135
4.6.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不對稱常壓氫化反應137
4.7 組合化學在藥物合成中的應用138
第5篇 綜合與探究性實驗140
5.1 解熱鎮痛藥片APC各組分的合成與分離鑑定140
5.1.1 阿司匹林的合成140
5.1.2 非那西汀的合成142
5.1.3 從茶葉中提取咖啡因143
5.1.4 薄層色譜法對APC各組分的分離鑑定145
5.2 磺胺藥物的合成及抗菌試驗147
5.2.1 硝基苯的制備148
5.2.2 苯胺的制備149
5.2.3 乙酰苯胺的制備151
5.2.4 對乙酰氨基苯磺酰氯的制備153
5.2.5 對氨基苯磺酰胺的制備155
5.2.6 磺胺吡啶的制備157
5.2.7 磺胺噻唑的制備159
5.2.8 磺胺藥物的抗菌試驗161
5.3 避蚊劑N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成162
5.4 在水相中進行的類似格氏反應研究165
5.5 番茄醬中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取及分析測定166
第6篇 有機化合物官能團的定性鑑定171
6.1 烯烴、炔烴的鑑定171
6.2 芳烴的鑑定171
6.3 鹵代烴的鑑定172
6.4 醇的鑑定172
6.5 酚的鑑定172
6.6 醛和酮的鑑定173
6.7 羧酸及其衍生物的鑑定173
6.8 胺的鑑定174
6.9 糖類的鑑定174
6.10 蛋白質的鑑定175
附錄176
附錄1常用元素的相對原子質量（1997年）176
附錄2常用有機溶劑的純化176
附錄3常用試劑的配制180
附錄4制備實驗中基本操作一覽表182
附錄5有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫184
主要參考書目186
1.1 實驗室安全1
1.1.1 有機化學實驗室的基本規則1
1.1.2 有機化學實驗室事故的預防與急救常識1
1.1.3 化學藥品的毒性及化學廢棄物的排放4
1.2 實驗室常用儀器和設備4
1.2.1 玻璃儀器的洗滌和干燥4
1.2.2 常用電器設備7
1.2.3 常用反應裝置9
1.3 實驗預習、實驗記錄和實驗報告11
1.3.1 實驗預習12
1.3.2 實驗記錄12
1.3.3 實驗報告12
1.4 化學化工手冊和文獻查閱15
1.4.1 工具書和手冊15
1.4.2 化學期刊和化學文摘16
1.4.3 Internet化學化工資源18
第2篇 基本操作技術19
2.1 萃取19
2.1.1 液-液萃取19
2.1.2 液-固萃取20
2.2 干燥21
2.2.1 液體有機化合物的干燥21
2.2.2 固體有機化合物的干燥23
2.3 固體有機化合物的分離與純化23
2.3.1 過濾23
2.3.2 重結晶25
2.3.3 升華28
2.4 液體有機化合物的分離與純化29
2.4.1 蒸餾29
2.4.2 分餾32
2.4.3 水蒸氣蒸餾33
2.4.4 減壓蒸餾35
2.5 無水無氧操作技術38
2.6 色譜技術39
2.6.1 紙色譜法39
2.6.2 薄層色譜法40
2.6.3 柱色譜法42
2.6.4 氣相色譜法43
2.6.5 高效液相色譜法44
2.7 有機化合物的物理常數測定44
2.7.1 熔點的測定44
2.7.2 沸點的測定47
2.7.3 折射率的測定47
2.7.4 旋光度的測定49
2.8 結構表征的波譜技術51
2.8.1 紅外光譜51
2.8.2 核磁共振譜52
第3篇 基礎合成實驗54
3.1 分子模型設計54
3.1.1 構建構造異構體模型55
3.1.2 構建立體異構體模型56
3.2 自由基取代反應57
3.2.1 環己烷的氯代反應58
3.2.2 各級H原子在溴代反應中的相對活性59
3.3 親電加成反應61
3.3.1 1,2-二溴乙烷的制備61
3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制備63
3.4 親電取代反應64
3.4.1 對二叔丁基苯的制備65
3.4.2 苯乙酮的制備66
3.5 親核取代反應68
3.5.1 叔丁基氯水解反應速率的測定69
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制備70
3.5.3 正丁醚的制備71
3.5.4 β-萘乙醚的制備73
3.6 消除反應74
3.6.1 環己烯的制備75
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制備76
3.7 格氏反應77
3.7.1 三苯甲醇的制備78
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制備80
3.8 酯化反應82
3.8.1 乙酸乙酯的制備82
3.8.2 苯甲酸乙酯的制備84
3.9 縮合反應85
3.9.1 肉桂酸的制備87
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制備88
3.9.3 安息香的輔酶法合成90
3.10 狄爾斯-阿爾德反應92
3.10.1 蒽與馬來酸酐的環加成92
3.10.2 環戊二烯與對苯醌的環加成93
3.11 氧化反應93
3.11.1 環己酮的制備94
3.11.2 己二酸的制備96
3.12 還原反應98
3.12.1 1-苯乙醇的制備98
3.13 康尼查羅反應99
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備99
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制備101
3.14 重氮化反應102
3.14.1 甲基橙的制備103
3.14.2 對氯甲苯的制備105
3.15 雜環化合物的合成107
3.15.1 8-羥基喹啉的制備108
3.15.2 2-氨基噻唑的制備109
3.16 外消旋體的合成與拆分111
3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成112
3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分113
3.17 天然產物的分離技術114
3.17.1 酶解-水蒸氣蒸餾法提取沙姜精油115
3.17.2 溶劑法從黑胡椒中提取胡椒堿116
3.17.3 從毛發中提取胱氨酸117
第4篇 現代合成實驗技術119
4.1 相轉移催化在有機合成中的應用119
4.1.1 鄰甲氧基苯酚相轉移催化制備香蘭素120
4.1.2 相轉移催化制備二茂鐵121
4.2 光化學反應在有機合成中的應用123
4.2.1 苯頻哪醇的光化學制備124
4.2.2 馬來酸酐光化二聚制備1,2,3,4-四羧酸甲酯環丁烷126
4.3 薄層色譜技術在監測有機反應進程和分離技術中的應用127
4.3.1 二苯基乙二酮的制備——薄層色譜監測反應的進程128
4.4 電化學有機合成129
4.4.1 Kolbe電解法合成十二烷131
4.5 微波輻射技術132
4.5.1 微波輻射合成對氨基苯磺酸132
4.5.2 微波法提取黑胡椒油樹脂及胡椒堿含量的測定133
4.6 不對稱催化技術135
4.6.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不對稱常壓氫化反應137
4.7 組合化學在藥物合成中的應用138
第5篇 綜合與探究性實驗140
5.1 解熱鎮痛藥片APC各組分的合成與分離鑑定140
5.1.1 阿司匹林的合成140
5.1.2 非那西汀的合成142
5.1.3 從茶葉中提取咖啡因143
5.1.4 薄層色譜法對APC各組分的分離鑑定145
5.2 磺胺藥物的合成及抗菌試驗147
5.2.1 硝基苯的制備148
5.2.2 苯胺的制備149
5.2.3 乙酰苯胺的制備151
5.2.4 對乙酰氨基苯磺酰氯的制備153
5.2.5 對氨基苯磺酰胺的制備155
5.2.6 磺胺吡啶的制備157
5.2.7 磺胺噻唑的制備159
5.2.8 磺胺藥物的抗菌試驗161
5.3 避蚊劑N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成162
5.4 在水相中進行的類似格氏反應研究165
5.5 番茄醬中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取及分析測定166
第6篇 有機化合物官能團的定性鑑定171
6.1 烯烴、炔烴的鑑定171
6.2 芳烴的鑑定171
6.3 鹵代烴的鑑定172
6.4 醇的鑑定172
6.5 酚的鑑定172
6.6 醛和酮的鑑定173
6.7 羧酸及其衍生物的鑑定173
6.8 胺的鑑定174
6.9 糖類的鑑定174
6.10 蛋白質的鑑定175
附錄176
附錄1常用元素的相對原子質量（1997年）176
附錄2常用有機溶劑的純化176
附錄3常用試劑的配制180
附錄4制備實驗中基本操作一覽表182
附錄5有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫184
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