有機化學實驗與指導(第2版)（簡體書）

本教材包括有機化學實驗的一般知識，有機化學實驗的基本操作，有機化合物基本有機合成實驗，天然有機物的提取及分離，有機化合物的定性鑒定，綜合與應用實驗及附錄7章內容。

《高等院校規劃教材:有機化學實驗與指導(第2版)》對實驗基本操作的要點作了較為詳盡的介紹和指導，強調基本操作的規范性，注重方法論。

第1章有機化學實驗的一般知識
1.1有機化學實驗規則
1.2有機化學實驗室的安全
1.3實驗預習、記錄和實驗報告
1.4有機化學實驗常用的玻璃儀器和設備
1.5加熱和冷卻
1.6有機化合物的干燥
1.7無水無氧操作技術
1.8有機化學文獻簡介
第2章有機化學實驗的基本操作
2.1有機化合物的分離與提純
實驗1常壓蒸餾
實驗2減壓蒸餾
實驗3水蒸氣蒸餾
實驗4分餾
實驗5萃取
實驗6重結晶
實驗7升華
實驗8柱色譜
實驗9薄層色譜
實驗10紙色譜
實驗11氣相色譜和高效液相色譜
實驗12紙上電泳
2.2有機化合物物理常數的測定
實驗13熔點測定和溫度計校正
實驗14沸點測定
實驗15折射率的測定
實驗16旋光度的測定
實驗17α—苯乙胺外消旋體的拆分
2.3光譜法鑒定有機化合物結構
2.3.1紅外光譜
2.3.2核磁共振
第3章有機化臺物基本合成實驗
實驗18環己烯的制備
實驗19正丁醚的制備
實驗20正溴丁烷的制備
實驗212—甲基—2—己醇的制備
實驗22乙酰苯胺的制備
實驗23乙酰水楊酸的制備
實驗24乙酸正丁酯的制備
實驗25乙酰乙酸乙酯的制備
實驗26鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備
實驗272—硝基—1，3—苯二酚的制備
實驗28苯亞甲基苯乙酮的制備
實驗29苯甲醇和苯甲酸的制備
實驗30甲基橙的制備
實驗31二苯酮的制備
實驗32乙酰二茂鐵的制備
實驗33肉桂酸的制備
實驗34對硝基苯甲酸的制備
實驗35樟腦的還原反應
實驗36環己酮肟的貝克曼重排
實驗37（+）—（s）—3—羥基丁酸乙酯的制備
第4章天然有機物的提取及分離
實驗38從茶葉中提取咖啡因
實驗39綠色植物色素的提取及色譜分離
實驗40銀杏葉中黃酮類有效成分的提取
實驗41從牛乳中分離提取酪蛋白和乳糖
實驗42卵磷脂的提取及其組成鑒定
第5章有機化合物的定性鑒定
實驗43鈉熔法鑒定氮、硫、和鹵素
實驗44鹵代烴、醇、酚、醛、酮的鑒定
實驗45胺類和羧酸衍生物的鑒定
實驗46糖類、氨基酸和蛋白質的鑒定
實驗47分子模型操作
第6章綜合與應用實驗
實驗48對二叔丁基苯的制備
（一）叔丁基氯的制備
（二）對二叔丁基苯的制備
實驗49對氨基苯磺酰胺的制備
（一）乙酰苯胺的制備
（二）對氨基苯磺酰胺的制備
實驗50對氨基苯甲酸乙酯的制備
（一）對氨基苯甲酸的制備
（二）對氨基苯甲酸乙酯的制備
實驗51安息香縮合及安息香的轉化
（一）安息香的輔酶合成法
（二）二苯乙二酮的制備
（三）5，5—二苯基乙內酰脲的制備
實驗52苯頻哪醇和苯頻哪酮的制備
（一）苯頻哪醇的制備
（二）苯頻哪酮的制備
實驗53葡萄糖酸鋅的制備
實驗54香豆素的制備
實驗552，4—二氯苯氧乙酸丁酯的制備
第7章設計性實驗
（一）吲哚—3—甲醛的制備
（二）（+）—甘油縮丙酮的制備
（三）4—羥基吡啶二甲酸酯的制備
（四）甘氨酰甘氨酸的制備
（五）電化學法合成氫化肉桂酸
（六）微波干介質法合成茉莉醛
（七）苯巴比妥的制備
（八）6，7—二甲氧基—3，4—二氫萘甲酸乙酯的合成
（九）有機混合物的分離提純
附錄
附錄1常用元素相對原子質量表
附錄2常用有機溶劑的沸點及相對密度表
附錄3有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫
附錄4有機化學實驗常用名詞術語英漢對照表
附錄5常見二元及三元共沸混合物的性質
附錄6常用酸堿溶液的相對密度及質量分數表
附錄7一些特殊試劑的配制
附錄8常用有機溶劑和試劑的純化
附錄9危險化學試劑的使用知識
主要參考書目

1.7.2惰性氣體的脫水和脫氧處理
常用的惰性氣體有氮氣、氬氣和氦氣。由于氮氣價廉易得，且絕大多數試劑在其中能保持穩定，是最常用的。氬氣和氦氣的純度高，且化學穩定性好，它們對敏感化合物的保護作用比氮氣更強。對于特別敏感的化合物，使用前還需進一步脫除其中的極少量的水分和氧。
1.惰性氣體的脫水
從氣體中除去水分的方法有：①將氣體低溫冷卻，使水的分壓降低而冷凝；②將氣體壓縮，使水的分壓升高而凝結；③利用干燥劑。實驗室常用的是第三種方法。將氣流通過裝有適當干燥劑的柱子就可將氣體中的水分脫除。
實驗室中常用的干燥劑有五氧化二磷、高氯酸鎂、4A或5A分子篩及細孔硅膠等。五氧化二磷的干燥效果很好，但它迅速吸水后在表面形成一層磷酸粘膜，從而使吸水速度急劇下降。高氯酸鎂在多數情況下是一種優良的干燥劑，它能與水形成一定的水合物，吸水容量大，并可在真空和250℃下再生。分子篩是實驗室中最常用的干燥劑，它脫水快，容量大，并可做成適當的形狀。分子篩的再生只要在真空下或干燥氣流中加熱即可。細孔硅膠用于干燥氣體，其干燥效能及吸水量也較好，可于300℃再生。
2.惰性氣體的脫氧
脫氧方法有干法和濕法兩種。濕法雖然脫氧的速度較快，但氣流中夾帶水汽較多，干法脫氧更簡便些。干法脫氧一般是使惰性氣體通過裝有活性金屬或金屬氧化物的柱子。銅是最常用的金屬。在脫氧柱中裝入BTS觸媒——一種活性很高的小丸狀載體銅，使用前將其置于氮氣流中加熱至120～140℃，再逐漸以氫取代氮，從而將其還原。還原時的最高柱溫不應超過200℃，否則還原性的銅將會發生熔結。每千克BTS觸媒在室溫下能除去4L氧，在150℃時，其脫氧能力增至6倍，因此常將該觸媒在加熱情況下使用。
按下述方法將銅制備在載體上也能獲得明顯的脫氧效果。將250g二水合氯化銅溶于2L水中，加入250g高嶺土，激烈攪拌，再于60℃下加入200g氫氧化鈉溶在500mL水中制得溶液，讓混合物沉降10min，傾去上層液體，用10L水洗滌所得固體，經150～180℃干燥后裝入柱內，在大約200℃下以氫氣流還原，得到的產物可直接用于脫氧反應，其操作溫度亦為200℃。脫氧柱下端除連有進氣管外，還應裝一旋塞，以便排除脫氧劑再生時所產生的水。同時在脫氧柱之后，應連接干燥柱裝置，以除去氣流中的水分。