有機化學、複習與提高：重點．難點．習題精解（簡體書）

張 昭，山西大學，教授，多年從事有機化學教學和科研，經驗豐富。主講本科生的基礎有機化學、有機合成和現代化學前沿，主講研究生的現代有機合成。科研方向為有機合成與有機光化學，主持參與國家、省、市級科研項目和橫向科研項目20余項。在教學方面也取得了多項成果，山西省高等學校教學名師，著作有《有機化學總結、復習與提高 》、《大學綜合化學實驗新編》、《The Progress of Fine Chemistry and Functional Polymers》。

《有機化學總結、復習與提高》是作者多年從事有機化學教學經驗的成果體現，第一版深受讀者的喜愛，第二版增加了大量的例題和習題，并對習題作出了全面地剖析和解題思路。本書針對有機化學知識點多、學習困難的尷尬處境，分五部分（構效關系，反應機理，反應類型，合成設計，波譜分析）進行知識點的梳理、歸納、總結，注重知識點、重點和難點，特別是在有機合成設計部分，針對每一類結構，提出適用的合成方法，并通過實例逐一解析，章末篩選了大量的習題，讀者可以根據之前學習的內容自己解析，重要的是在習題解答部分，每個題目都有著詳細的方法歸類，和逆合成分析以及合理的合成路線，起到檢驗和知識鞏固的作用。書后精選的研究生入學考試試題，一方面可以幫助學生了解研究生考試的題型，另一方面也可以檢驗學習的成果。除了可作為研究生考試用書外，本書最大的特點是知識的梳理，方便上課學生課后復習與提高。

有機化學是高等學校化學、生物、醫學、石油、冶金、環境、農學等學科及相關專業必修的基礎課之一，也是上述學科的一些專業碩士研究生入學必考的一門專業基礎課。因此，對于在校的本科生及準備報考有關專業研究生的人員，如何能夠扎實地、高效率地學好有機化學是一個非常值得關注的問題。本書就是針對這個問題，力圖能夠對學生平時有機化學的學習以及準備報考相關專業研究生的復習起到一個很好的總結、指導和提高的作用，能在較短時間內取得較好的效果。同時本書對有機化學任課教師的教學也具有一定的參考價值。
根據學生學習的情況，并結合有機化學的特點，全書共分為五章：第1章有機化合物的結構與性質的關系，重點總結和討論了化合物結構的變化所導致其性質變化的規律性；第2章有機化學反應機理，對典型反應機理的特點、影響因素以及立體化學等方面的問題進行了總結和分析；第3章常見官能團的制備反應，將不同性質的化學反應與化合物的制備關聯起來，有利于系統地掌握化學反應在合成中的應用；第4章有機化合物的合成，重點討論了有機化合物的設計及合成方法；第5章波譜技術在有機化合物結構鑒定中的應用，對不同類型的波譜技術在有機化合物結構鑒定中所給出信息與化合物結構的關系進行了總結和討論。各章對其相應的基本理論、重點、難點進行了分析和總結，也對某些知識點有所拓寬和加深；針對相應內容的知識點編寫了代表性的習題練習，并給出解題分析和答案。其中，劉濤和張偉參與了第1章、第3章、第5章的編寫。
本書第二版在第一版的基礎上對內容做了必要的增補與修改。首先，為了使讀者能夠更加全面、熟練、準確地掌握有機化學的基本知識和理論，作者對第一版內容的缺漏增選了一定的內容；其次，為起到鞏固基礎知識及運用的作用，分別在第1章增加了30道習題，第2章增加了40道習題，第5章增加了15道習題；然后，為了引導讀者打開解題思路，對部分習題增加一定的解題"提示"；最后，對第一版出現的重復內容、印刷以及文字錯誤等，作者竭盡所能，力圖改正。作者會一如既往地期望讀者對本書的疏漏及不妥之處批評指正。
編 者
2013年8月
于山西大學淵智園

第1章 有機化合物的結構與性質的關系
1.1 雜化軌道理論
1.2 誘導效應、共軛效應、場效應
1.2.1 誘導效應
1.2.2 共軛效應
1.2.3 場效應
1.2.4 酸堿性
1.2.5 反應活性中間體的穩定性
1.3 沸點、熔點、溶解度
1.3.1 沸點與分子結構的關系
1.3.2 熔點與分子結構的關系
1.3.3 溶解度與分子結構的關系
1.4 共振論
1.4.1 共振論的基本概念
1.4.2 共振結構式書寫規則
1.4.3 極限結構的相對不穩定性
1.4.4 極限結構對雜化體貢獻的比較
1.4.5 共振論的應用
1.4.6 共振論的局限性
1.5 芳香性與休克爾規則
1.5.1 芳香性
1.5.2 休克爾規則
1.5.3 芳香性的判別
1.6 立體異構
1.6.1 構造異構
1.6.2 立體異構
1.6.3 旋光性與分子結構的關系
1.6.4 含不對稱碳原子化合物的構型
1.6.5 對映體的命名
1.6.6 外消旋體和內消旋體
1.6.7 動態立體化學
習題
習題解答
第2章 有機化學反應機理
2.1 離子型反應
2.1.1 親核取代反應
2.1.2 親核加成反應
2.1.3 消除反應
2.1.4 親電取代反應
2.1.5 烯烴的親電加成反應
2.2 自由基反應
2.2.1 自由基取代反應
2.2.2 自由基加成反應
2.2.3 常見的自由基反應
2.3 協同反應
2.3.1 電環化反應
2.3.2 環加成反應
2.3.3 σ遷移反應
習題
習題解答
第3章 常見官能團的制備反應
3.1 烷烴的制備
3.1.1 鹵代烴的還原
3.1.2 鹵代烴與有機金屬試劑反應
3.1.3 烯烴的催化加氫
3.1.4 烯烴的硼氫化反應
3.1.5 醛酮的還原
3.1.6 Friedel—Crafts烷基化反應
3.2 烯烴的制備
3.2.1 鹵代烷脫鹵化氫
3.2.2 醇的分子內脫水
3.2.3 鄰二鹵代烷脫鹵素
3.2.4 炔烴的加氫
3.2.5 Wittig反應
3.2.6 熱消除反應
3.2.7 Diels—Alder反應
3.3 炔烴的制備
3.3.1 鄰二鹵代烷脫鹵化氫
3.3.2 金屬炔化物的烴化
3.3.3 碳化鈣的水解
3.4 鹵代烴的制備
3.4.1 烴的鹵代
3.4.2 不飽和烴與鹵化氫的加成
3.4.3 鹵素與烯、炔烴的加成
3.4.4 氫鹵酸與環氧化合物的加成
3.4.5 醇的鹵代
3.4.6 其它方法
3.5 醇、酚的制備
3.5.1 醇的制備
3.5.2 酚的制備
3.6 醚的制備
3.6.1 醇的分子間脫水
3.6.2 仲鹵代烷與氧化銀的反應
3.6.3 Williamson合成法
3.6.4 醇與重氮甲烷的反應
3.6.5 烷氧汞化—脫汞反應
3.7 醛、酮的制備
3.7.1 醇的氧化
3.7.2 酰氯還原
3.7.3 炔烴的水合和硼氫化—氧化
3.7.4 芳環上的酰基化反應
3.7.5 羥醛縮合
3.7.6 頻哪醇重排
3.7.7 安息香縮合
3.7.8 有機金屬化合物參與的反應
3.7.9 —酮酸酯的合成法
3.8 羧酸及其衍生物的制備
3.8.1 由氧化反應制備羧酸
3.8.2 由水解反應制備羧酸
3.8.3 由縮合反應制備羧酸
3.8.4 格氏試劑與二氧化碳反應
3.8.5 乙酰乙酸乙酯合成法
3.8.6 丙二酸二乙酯合成法
3.8.7 二芳基鄰二酮的重排
3.8.8 羧酸衍生物的制備
3.9 胺的制備
3.9.1 氨或胺的烴基化
3.9.2 硝基及其它含氮化合物的還原
3.9.3 醛、酮的還原胺化
3.9.4 Gabriel合成法
3.9.5 Hofmann降解法
3.10 腈的制備
3.10.1 鹵代烴與氰化鈉的反應
3.10.2 氫氰酸與醛酮、烯烴或炔烴的加成反應
3.10.3 酰胺、肟的脫水反應
3.11 雜環化合物的制備
3.11.1 五元雜環化合物的制備
3.11.2 六元雜環化合物的制備
習題
習題解答
第4章 有機化合物的合成
4.1 逆合成分析法與分子的切斷
4.1.1 逆合成分析法
4.1.2 逆合成分析法中的分子切斷方法
4.2 有機合成中常用的官能團保護法
4.2.1 羥基的保護
4.2.2 氨基的保護
4.2.3 羰基的保護
4.2.4 羧基的保護
4.2.5 活潑氫的保護
4.3 有機合成路線的設計與優化
習題
習題解答
……
第5章 波譜技術在有機化合物結構鑒定中的應用
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（一）
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（一）參考答案
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（二）
碩士研究生入學考試有機化學模擬試題（二）參考答案