香氣的科學：從天然香氣、人工合成香氣的分子構造到萃取提煉的技術原理全解析

掌握香氣分子的化學知識，看透香氣世界的運作！

什麼是香氣？自然界存在哪些香氣？
香氣如何影響人體？人類如何調製出新的香氣？

好的氣味，稱作「香氣」，自古以來與人類的精神生活密不可分。
日常生活中常見的香氣大多取自於大自然中的植物和少數的動物，除了可以插花或乾燥花的形式直接使用，也有不少經提煉萃取後的香氣製品，豐富著你我的生活。只是香氣屬於嗅覺，不同於視覺、聽覺、味覺可以明確設定一個共通的認知基準，往往只能憑感覺表達感受，無法定量化。因此

本書將從天然物化學的角度研究存在於自然環境中各種香氣分子，揭開其真面貌以及解說其效能。
此外，雖然取自大自然的香氣分子不勝枚舉，但是並非所有的氣味分子都屬於天然分子，也有對人類而言，聞起來非常舒服，但卻不含有天然成份的香氣分子。模仿存在於大自然的分子，並且根據其分子結構調製出新的香氣分子，是當今的研發主流，對於設計、創造新香味的專業領域而言，充滿魅力。因此，本書也談到了幾種人工合成香料的合成方法，幫助讀者明白化學家創造出目標香氣分子的過程，並且感受其中神奇之處。

本書特色

用最新的科學方式解開神秘的氣味之謎。
◆人類與香氣的五千年歷史
◆感受香氣的人體感官機制
◆產生香氣的分子化學條件
◆各類型香氣分子的效能與安定性
◆來自大自然的香氣分子質地分析
◆保護不耐熱的香氣提煉萃取方法

平山令明
1948年出生於日本茨城縣。1974年畢業於東京工業大學研究所。曾擔任倫敦大學博士研究員、協和醱酵工業（株）東京研究所主任研究員、東海大學開發工學部教授、東海大學醫學院教授、東海大學糖鎖科學研究所教授，2016年起擔任東海大學先進生命科學研究所教授。理學博士。目前的主要研究課題為運用電腦科學開發更有效更安全的醫藥品。此外，也基於個人興趣的角度進行能提升人類QOL（生活品質）之有用物質的探索、創造製造，從事相關的研究活動。著作有《不須背誦的化學入門》、《實踐 量子化學入門》、《從熱力學了解化學反應的機制》、《從分子世界看藥物的作用 第2版》（皆為講談社BLUE BACKS系列出版物）。

譯者簡介 
黃怡筠
學歷：輔仁大學日文系，政治大學傳播學院碩士在職專班
長年從事口譯與翻譯工作以及口筆譯教師，曾任職於日本媒體。譯作有《意‧象‧京都：12個關鍵字帶你感受京都的空間設計》（蔚藍出版社）、《天堂級的感動服務魔法》、《習近平 共產中國最弱勢的領袖》《大前研一 形塑生活者大國》（以上為天下雜誌出版）《以愛創業》（商周出版社）《美味穀物的科學》（晨星出版）等20餘冊。

作者序

好的氣味稱作「香氣」。在我們的日常生活中充滿「香氣」，我們也會利用「香氣」。我想很多讀者都聽過芳香療法，應該也有不少人很努力把香氣帶入生活中。會思考該擦哪種香水比較好這個問題的人或許不多，但是選購洗髮精、肥皂、沐浴乳還有化妝品時，出乎意料地，有非常多人會以「香氣」作為選擇產品的關鍵。
喜愛花朵的人，不僅受花朵美麗的色彩、形狀所吸引，也陶醉在花朵的「香氣」中。好的「香氣」能豐富我們的生活，尤其在精神層面上。事實上，人類從幾千年前就開始利用「香氣」。
但是我們從來沒什麼機會好好學習「香氣」，換句話說，我們沒什麼機會學習有關嗅覺的知識。為了聰明使用「香氣」、安心享受「香氣」，學習有關「香氣」的科學知識非常重要。本書的最大目的是要從科學的層面談「香氣」，談一談什麼是「香氣」？我們如何感受「香氣」？我們如何獲得良好的「香氣」？「香氣」帶給我們什麼樣的影響？等等。
「香氣」是一種難以透過言語形容的感覺，但是香氣也是一種直接打動人心的感覺。各位讀者或許曾經經歷過，比如說聞到某種「香氣」的瞬間，過去的記憶立刻浮現腦海。此外，聞到「香氣」的瞬間我們的心立即就沈靜下來。我們所經歷過的這些有關「香氣」特有的效果在科學上有沒有根據？嗅覺雖然具有其他感覺所沒有的特徵，但是相關研究卻比其他感覺的研究慢了許多，很遺憾仍然殘留非常多的待解之謎。本書希望能介紹目前這些有關「香氣」的獨特現象的現狀，以及一般對其了解的狀況。
「香氣」其實是化學物質，所以要正確掌握「香氣」必須了解香氣的化學。所以本書也介紹了解「香氣」各個層面所需之最小限度的「香氣化學」。特別針對對芳香療法或香水有興趣的讀者，如果您希望更深度了解「香氣」，更安全有效地利用「香氣」，本書中介紹的「香氣的化學」的基礎將對您有很大的幫助。
這些有關香氣的知識也能更加拓展「香氣」所帶來的樂趣。我相信至少，有關「香氣」分子的知識對於了解哪種「香氣」才適合自己，選擇能粧點生活增添變化的「香氣」上很有幫助。

前言

第一章 粧點生活的香氣
1-1 存在我們周遭的各種香氣
1-2 香氣的神奇力量
1-3 人類與香氣的五千年歷史

第二章 大自然提供的各種香氣
2-1 從植物提煉香氣
源自釀酒的「水蒸氣蒸餾法」
「萃取法」保護不耐熱的香氣
最原始的香氣提煉法「壓榨法」
不同部位，香氣也不一樣
2-2 取自動物的珍貴香氣

第三章 身體感受香氣的機制
3-1 植入在細胞中的香氣感受器
3-2 身體感受香氣的機制
3-3 人類的嗅覺可辨識幾種香氣？

第四章 香氣的描述方法
4-1 描述香氣的語言
4-2 氣味質地的表現
4-3 香氣結合色彩
4-4 香水的分類

第五章 解開香氣分子之謎
5-1 分離出香氣成份
5-2 利用氣體分離香氣──氣相層析儀
5-3 學習化學構造

第六章 香氣的分子化學
6-1 產生香氣的分子條件
6-2 分子構造決定香氣
香氣分子的兩個集團
官能基與香氣的關係
不同的幾何異構物產生的不同香氣
不同的位置異構物產生的不同香氣
不同的光學異構物（optical isomer）產生的不同香氣
化學構造的小幅改變連帶改變了香氣

第七章 香氣的測量
7-1 香氣物質的量與香氣的強度
7-2 香氣的測定
測量香氣物質的困難性
測量香氣的強度
7-3 以機器設備測量氣味

第八章 來自大自然的香氣分子
8-1 來自植物的香氣分子
柑橘類的香氣（柑橘類〔citrus〕的分子）
花香（花香類分子）
芳香性樹脂類的甘甜香氣（香脂類〔Balsamic〕的分子）
讓人聯想到藥草的香氣（香草〔Herbal〕類的分子）
薄荷調的香氣（薄荷類的分子）
木香味（木質調的分子）
香辛料調的香氣（香料調的分子）
動物般的氣味（動物香調的分子）
成熟水果的香氣（果香調的分子）
8-2 來自動物的香氣分子

第九章 從天然香料到合成香料
9-1 最早的合成化學分子──硝基苯（nitrobenzene）
9-2 合成天然香氣的分子
薰衣草的溫和香氣──芳樟醇（linalool）
薄荷的香氣──薄荷醇（menthol）
9-3 從天然的香氣分子發展到人工的香氣氛子
麝香的替代品──酮麝香（Musk ketone）
合成「真品」麝香
9-4 人工香料分子的合成
鈴蘭的香氣──安定性的改良
薔薇的香氣──持續性的提升
茉莉花的香氣──微量成份
木質調香氣的展現

第十章 香氣分子的效果與安定性
10-1 香氣分子的效用
香氣可以控制血壓或食慾嗎？
利用香氣消除壓力
香氣與失智症
老化與氣味的感覺
10-2 香氣分子的安定性
以為來自大自然就比較安全的誤解
香氣分子的毒性
香氣分子引發的過敏
光毒性
其他毒性
有關毒性的法規

第十一章 舒適香氣的祕密
11-1 多種香氣的組合
11-2 觀察香水的香氣分子組成

結語
補充說明 學習化學構造
卷末資料 植物中含有的香氣分子
索引

第一章 粧點生活的香氣

1-1 存在我們周遭的各種香氣
每天的日常生活中充滿著各種「氣味」。有時我們未必特別意識到「氣味」的存在，但有時候也會強烈地感受到「氣味」。氣味可概分為令人愉快的「香氣」或「氣味」，也有令人不悅的「臭味」。這本書中談的是好的「氣味」，也就是「香味」和「香氣」。
近來愈來愈多飯店、大型辦公大樓還有百貨公司，一踏進入口愉悅的淡淡香氣即迎面而來。我們在走進這類建築物的瞬間，因為聞到香氣心情隨之放鬆，空間的氣氛顯得寧靜，情緒也變得沈穩安定。當然建築物內部的燈光照明、音響也深深地影響我們的情緒，但是香氣在影響心情上也非常重要。
後文中將對香氣詳細解釋，但香氣是一種化學物質，一般稱作香料。只要重新檢視我們的周遭，就能發現存在許多含有香料的物質。代表性的好香料除了香水、古龍水、以及淡香水外，在我們化妝、洗臉、沐浴以及洗衣時使用的大多數產品都含有香料。含有香料的產品多得不勝計數，甚至必須在不含香料的產品上標上「無香料」的標示。大部分的人在選購這些產品時，應該都會刻意選擇自己喜好香味的商品。除了透過人造產品享受香氛外，我們還會種植花草樹木，或者插花來獲得香氛的效果。同時，在品嚐水果時，水果新鮮水嫩的香氣也令人愉快。相對地，我們也能敏銳第桿受到有害人體健康、腐敗等的「臭味」味道，並且敬而遠之。
我們運用鼻子來感知「氣味」。在我們臉上有兩個眼睛、兩個耳朵、兩個鼻孔以及一張嘴，這些器官在我們感受外部訊息時發揮著重要功能。接收外部資訊除了上述的感官外，還有全身的皮膚。眼睛、耳朵、鼻孔分別都有兩個，是因為視覺、聽覺以及嗅覺需要立體地去感受，而且在發生這類感覺時，必須測量發生原因的位置（與自己的距離）的緣故。人類的視覺比較發達，因此很擅長利用眼睛測量位置距離，但是人類不擅長透過嗅覺尋找氣味的來源所在。狗等其他的動物都很善於運用嗅覺定位。人類的活動以視覺為中心，透過嗅覺收集訊息的重要性相對較低。
人類從小就有機會透過眼睛欣賞美術與閱讀文字，並且使用耳朵聆聽音樂，這些也是教育的一部份。因此，對於這類感覺我們擁有共通的語言，在學校裡也有相對應的個別學科。就某個層面來說，我們從小就強制地學習標準的感受模式。視覺與聽覺都因為物理性、實體性的刺激產生感覺，但是味覺則不然。近來因為日本料理被指定為無形文化遺產後，一般對於味覺的關心昇高，在一般家庭中也會利用食譜呈現某些特定的味覺。不過，學校教育中沒有學習味覺的機會，基本上都透過家庭或個人經驗學習。儘管如此，每個人還是學會了一套與他人可溝通的味覺感受。
不過，嗅覺則完全異於聽覺、視覺與味覺，嗅覺完全沒有機會學習與人溝通、表達嗅覺上的必要基礎。我這個說法其實一點也不誇張。嗅覺和味覺同樣都是因為化學性的刺激所產生的感覺，兩者彼此關係密切，我們嗅覺經驗可說源自於食物的「味道」。但是怎麼說明「味道」太過困難，因此也很難系統性地教導「味道」的知識，在學校教育中也幾乎見不到相關的課程。其實連在家庭中，通常也很難表達關於「氣味」的訊息，能夠獨立表達「氣味」的辭彙數量極少。反而是在形容氣味時，我們大多藉助表達其他感官感受的辭彙來描述氣味。也就是說，大多數的人類都沒有機會透過系統性或科學性方法，學習有關「氣味」的知識。
儘管如此，「香氣」是我們日常生活中隨處俯拾可見，甚至可說是在距離我們身體最近處所隨時都能感受到的現象，對我們有很大的影響力。因此，若能更科學地學習「香氣」的學問，在正確知識之上我們就能更加活用「香氣」豐富生活的內涵。

1-2 香氣的神奇力量
眼盲耳聾的海倫凱勒說過「氣味擁有強力的魔法，它帶我到達數千英里遠以外的地方，也讓我跨越時空回顧人生的所有歲月」。這句話其實也適用於聽覺、視覺都正常的一般人身上，正確地傳達了嗅覺的特性。
魯斯特效應（The Proust effect）表達的就是嗅覺的特異性。法國小說家馬賽爾・普魯斯特（Marcel Proust）在他原文為法語、長達三千頁的超長篇小說《追憶逝水年華》（À la recherche du temps perdu）著作中描述到，主人公在將瑪德蓮蛋糕（Madeleine）沾浸到紅茶中時，那股「香氣」剎那間讓他穿越時空回到了童年。鮮明地回想起夏季他與家人一起在貢布雷（Combray）那個鄉下小鎮渡假的情景。基於這段場景，後來人們就將「因為特定氣味喚醒相關的記憶或情感」的現象稱作魯斯特效應。
我們經常有記憶的片段閃過腦海的經驗，在「氣味」引發的契機下，記憶片段閃回（flash back）的情形就是魯斯特效應。筆者也曾調查身邊的親友，大家似乎都曾經有過類似的經驗。後文中也將詳細介紹，嗅覺與其他感覺不同，「氣味」是唯一不經大腦皮質，直接傳導到掌管儲存記憶的海馬迴（Hippocampus）或掌管感情反應的杏仁核（amygdala）的感覺，這也是為什麼嗅覺會引發經驗再現、閃回（flash back）的原因。
在愛爾蘭作家奧斯卡．王爾德的代表作品、小說《道林．格雷的肖像》（The Picture of Dorian Gray）中有一段如下的文字。
「薔薇濃郁的香氣充滿了工房的空間，夏日微風穿過庭院的樹木間，將洋丁香濃郁的香氣，以及開著粉紅花朵的野山楂的細緻香味送入敞開的大門內」。
這篇文章一開頭充滿了花朵的香氣，對於了解薔薇、洋丁香還有野山楂的花季，以及花香的讀者而言，這段文字帶來了極度鮮明且神奇的感覺。文字中提及夏日，所以時間點是在夏季。薔薇有四季開花的品種，但是洋丁香和野山楂都是屬於春季開花的植物。文中季節微妙的偏差是人工刻意造成，這些花的香氣之所以同時出現在一個場景中，或許是作家王爾德刻意的設定。薔薇的香氣創造出光明且華麗的幸福感。
筆者很喜歡的畫家約翰．威廉．瓦特豪斯（(John William Waterhouse)有一副作品「薔薇的靈魂」（The Soul of the Rose）。觀賞這幅畫時即使不是薔薇的愛好者，也能感受到薔薇的芬芳。而且甚至透過畫中女孩沈醉在花香中的表情，也能想像出薔薇香氣的質感。洋丁香的香味澄澈清爽而甘甜，那香氣帶著天真無邪的青春。野山楂的香味甘甜炙烈，對於堅決不把野山楂插在家中的英國人而言，他們對於這股甜膩的香氣，印象可能與我們截然不同。野山楂中含有化合物三乙胺（Triethylamine）的香味，事實上這種香氣會導致人體中毒甚或死亡。王爾德在這篇小說一開頭借用三種花的香氣來預告全篇的故事，至少筆者這麼認為。
天芥菜（Heliotropium，又名香水草）在夏季到秋季間會開出可愛的淡紫與白色花朵。這種花的英文名稱為「Heliotrope」，大概像筆者年代（一九四〇年代後半出生）以前的人，都應該聽過「Heliotrope」這個名稱，而且講到這個名稱，相信很多人的腦海裡就會浮現一股甘甜、摻雜著杏仁香氣的香草香。以香水草為主要原料的香水是日本進口銷售的第一款香水。在明治時代（譯註：一八六八年一月二十五日～一九一二年七月三十日）這款香水應該屬於高級品，一直到一九五〇年代才成為一般百姓也用得起的商品。這是因為在一九五〇年奇士美（Kiss me）化妝品公司推出了一般人都買得起的「Heliotrope香水」。由於主打的廣告標語「悲戀的甜美」以及新穎的製造方法的關係，這款香水大為暢銷。筆者的母親也曾經使用這款採用充滿特色的梯形玻璃容器與圓形金色蓋子包裝的「Heliotrope香水」。每當舉行母姊會或學校活動時，母親總會搽上這款香水。因此每當聞到「Heliotrope香水」的氣味時，記憶就會瞬間時光倒轉回一九五〇年代的幼稚園與小學時期，彷彿已過世母親的關愛就在身旁。這種體驗正是如假包換的「魯斯特效應」。
日本知名的小說中也出現過這款「Heliotrope香水」的氣味，就是在夏目漱石的小說《三四郎》中。《三四郎》裡有好幾段知名的場景，包含出現「Heliotrope香水」的這一段：
「那女人將紙袋放入懷中。當她將手從和服外套中伸出來時，手上拿著白手絹。三四郎看她將手絹捂在鼻子上，看起來像是在嗅著手絹。沒多久，那女人突然將手伸到三四郎的臉前。一陣濃烈的香氣撲來。
女人輕輕說『這是Heliotrope香水』。三四郎反射地將臉往後退。Heliotrope香水的瓶子，四丁目街道的黃昏。迷途的羊呀，迷途的羊。太陽明亮地高掛天空。」
故事發展過半後，有一段關於有人詢問三四郎香水事情的場面，三四郎說「隨便都好」，選了Heliotrope香水。這款Heliotrope的商品很可能是Heliotrope Blance的縮寫，以穿著純白結婚禮服，清新而低調的花嫁新娘的意象設計出的一款香水。雖然不知小說中的三四郎是否選擇相同設計的包裝瓶，但是這款香水目前似乎仍在銷售中。讓三四郎「隨便都好」地選了這款香水，可能是夏目漱石為後續發展所埋的伏筆。濃烈的香氣、反射地將臉往後退都暗示著後來兩人之間的關係發展。聞過「Heliotrope香水」氣味的讀者在故事後半美禰子每次出現時，應該都會想起Heliotrope香水，相信也能感受到空氣中飄揚而去的香氣。

1-3 人類與香氣的五千年歷史
屬於好的「氣味」的「香氣」，不論東西方使用的歷史十分悠久。「香氣」和土器不同，無法以「物品」的形態飽留下來，所以也難以追溯人類從何時開始利用香氣。但是人類應該在史前就懂得使用帶有芳香氣味的植物花朵或樹脂。蘇美文明（紀元前三〇〇〇年左右）的記載中已經存在關於「香氣」的內容。一些現代常用的香料，在楔形文字中也有相關的敘述。此外，在紀元前三〇〇〇年左右的埃及文明中也可見到香料的使用。紀元前二五〇〇年左右埃及人在製作木乃伊時，除了「香氣」的目的外，埃及人也嘗試使用各種香料，希望達到防腐的效果。除此以外，希臘、印度以及中國的古代文明也留下了許多關於「香味」的記載。當然這些古代文明間，彼此一定也曾經相互交流與互相影響，這些情況同時也顯示，不論人種、民族，在人類的生活中與香料存在密切的關係。
日本應該也從史前開始使用香味。在日本最古老的書籍《古記事》與《日本書紀》中，就記載了一種名為非時香果的水果香味。非時香果就是現在的橘子，橘子樹為常綠植物，擁有令人舒暢的香氣，自古就受人喜愛。而且橘子為日本固有的柑橘品種，在佛教傳至日本連帶引進中國的香料以前，橘子很可能一直都是日本國內重要的香味來源。此後，隨著佛教傳到日本，不僅來自中國的香料，其他古代文明使用的香料也同時進入日本。在保管古代文物的正倉院裡，目前都保存著香料以及相關的用具。
不論東洋西洋，香氣與宗教、儀式一直都有密切關係。例如為了防臭與防腐，在木乃伊製作上使用的沒藥（Myrrh）曾某個層面來說，針對實用性目的所使用的香料並不多，而是香料本身自古以來就與人類的精神生活關係密不可分。走進許多宗教的寺院、教會以及神社，都會籠罩在該處獨特的香味中。這股香氣安定了人們的心，也讓人湧出神聖的情緒。而且這些香氣不分宗教的種類、宗派，都跨越了語言、教義直接感動我們的心。
在第五世紀的希臘，香氣不僅用在宗教儀式上，也成為一般百姓當作現代香粧品般的用途使用。其後，西方文化開始大量採用香料，一開始主要由各個時代的王公貴族所愛用，一路發展開來。在香料的歷史中化學扮演了重要的角色。為了能隨心所欲地調製香料，必須使用乙醇，蒸餾乙醇的技術在發展香料產業上佔有重要的一席之地。此外，進入十九世紀後大幅進步的有機化學更拓展了香料的世界，過去只有王公貴族等部份富裕階層才能享用的香水也拓展市場，成為滿足更多人、讓生活更為充實的產品。直到今天，在我們生活的許多場景中，香氣成為一種重要的展現，為我們的生活粧點得更豐富。